Представители липидных мономеров

Углеводороды

Высшие углеводороды – липиды простейшего типа: С₃₀Н₅₀ – сквален, С₁₈Н₃₈ – пристан, С₁₈Н₃₂ – гадлузенен, С₁₀Н₂₂ – декан, С₂₈Н₄₆ – цеторхинен.

Пристан – насыщенный углеводород. Сквален – алифатический ненасыщенный углеводород с шестью двойными связями (М = 410, 7, t_кип. = 213⁰С, t_пл. = - 20⁰С).

 

Н Н

| |

(СН₃)₂С = С С = С(СН₃)₂

| |

(СН₂)₂ (СН₂)₂

| |

С – СН₃ С – СН₃

|| ||

(СН₂)₂ (СН₂)₂

| |

С – СН₃ С – СН₃

|| ||

CН – (СН₂)₂ - СН

 

Сквален (спинацен)

Бесцветное подвижное масло. Промежуточное соединение в биосинтезе холестерина. Находится в жирах печени некоторых морских животных и рыб (акул, скатов, химер).

Каротиноиды – углеводороды состава С₄₀Н₅₆. Наиболее важны a-, b-, g- каротины (от лат. carota – морковь), которые содержатся в растениях и являются провитаминов жирорастворимого витамина А.

Высшие полиолы (спирты)

Высшие полиолы – это липидные мономеры, также входят в состав в состав многокомпонентных липидов.

Насыщенные спирты (C_nH_2n+1OH):

Глицерин C₃H₅(OH)₃ Цетиловый C₁₆H₃₃OH

Октиловый C₈H₁₇OH (гексадециловый)

Дециловый C₁₀H₂₁OH Стеариновый C₁₈H₃₇OH

Лауриновый C₁₂H₂₅O (октадециловый,

(додециловый) батиловый)

Миристиновый C₁₄H₂₉OH Мирициловый C₃₀H₆₁OH

(тетрадециловый)

 

Ненасыщенные спирты (C_nH_2n-1OH):

 

Каприновый C₁₈H₁₅OH Гексадецениловый C₁₆H₃₁OH

(атрофиловый) (зоомариновый)

Макроцефаловый C₁₀H₁₉OH

(децениловый) Октадецениловый C₁₈H₃₅OH

Додецениловый C₁₂H₂₃OH (олеиловый, селахиловый)

(одонтоцефалиновый)

Тетрадециниловый C₁₄H₂₇OH

(физетериловый)

 

Аминоспирты:

 

Сфингозин CH₂(CH₃)₁₂ – CH = CH – CH – CH - CH₂

| | |

OH NH₂ OH

 

Входит в состав сложных липидов (сфинголипиды)

 

СН₃

|

Холин CH₂ - CH₂ - N - CH₃ OH

|

CH₃

 

 

Коламин CH₂- CH₂ - NH₂

|

OH

 

Ароматический спирт - холестерин.

 

 

Жирные кислоты

 

Жирные кислоты подразделяются на ненасыщенные и насыщенные.

Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания –овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание –ановая (например, октановая), а ненасыщенные –еновая (например, октадеценовая – олиеновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой (углерод 2), называют также a-углеродом. Атом углерода 3 – это b-углерод, а углерод концевой метильной группы (углерод n) - w-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например ∆ ⁹ означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; w 9 – двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с w-конца. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющихся двойной связью (например, w 9, w 6, w 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения - w 9, w 6, w 3.

18: 1; 9 или ∆ ⁹ 18: 1

18 10 9 1

СН₃(СН₂)₇СН = СН(СН₂)₇СООН

 

или

w 9, С 18: 1 или n-9, 18: 1

w 2 3 4 5 6 7 8 9

СН₃СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН = СН(СН₂)₇СООН

n

 

Олиеновая кислота (n – 9; читается: “n минус 9”).