Ненасыщенные жирные кислоты – кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.
Их подразделяют в соответствии со степенью ненасыщенности.
1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.
1. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Ряд авторов причисляют к полиеновым кислотам ненасыщенныфе жирные кислоты, содержащие 3 и более кратных (двойных) связей.
У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис- конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс- конфигурации.
Таблица 6.3 Ненасыщенные жирные кислоты
| Степень
ненасыщенности
| Общие
формулы
| Ряд
| Распространение
| Примеры
|
| Моноеновые
(мононенасыщенные, моноэтеноидные) - 1 1 двойная связь
| СnH2n-1COOH
СmH2m-2О2
С1m
Cm: 1
| w 9
| Жирная кислота, которая наиболее часто встречается в природных жирах
| Олеиновая (цис-9-октадеценовая)
С17H33COOH, С17Н33СООН
С181, С18: 1
|
| Диеновые (диэтеноидные) - 2 2 двойные связи
| СnH2n-3COOH,
СmH2m-4O2
С2m; Cm: 2
| w 6
| Пшеница, арахис, семена хлопчатника, соя и многие растительные масла
| Линолевая
С17H31COOH, C18Н32О2
С218; C18: 2
|
| Триеновые
(триэтеноидные –
3 двойные связи
| СnH2n-5COOH,
СmH2m-6O2
С3m; Сm: 3
|
| Некоторые растения
(розовое масло), минорная жирная кислота у животных
| Линоленовая
С17H29COOH, С18Н30О2
С318; С18: 3
|
| Тетраеновые (тетраэтеноидные) –
4 двойные связи)
| СnH2n-7COOH,
СmH2m-8O2
С4m; Сm: 4
|
| Обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле; важный компонент фосфолипидов животных
| Арахидоновая
С19H31COOH, С20Н32О2
С420; С20: 4
|
| Пентаеновые (пентаэтеноидные) –
5 двойных связей
| СnH2n-9COOH,
СmH2m-10O2
С5m; Сm: 5
|
| Рыбий жир, фосфолипиды мозга
| Эйкозапентаеновая (тимнодоновая)
С19Н29СООН, С20Н30О2
С520; С20: 5
Клупанодоновая
С22: 5, С520
Сокладоновая (склодоновая)
С524, С24: 5
Гексокозапентаеновая
С526, С26: 5
|
| Гексаеновые (гексаэтеноидные) –
6 двойных связей
| СnH2n-11COOH,
СmH2m-10O2
С6m; Сm: 6
|
| Рыбий жир, фосфолипиды мозга
| Докозагексаеновая (цервоновая)
С21Н31СООН, С22Н32О2
С622, С22: 6
Низиновая
С23H35COOH, С24Н36О2
С624; С24: 6
Тунцовая
С25H39COOH, С26Н40О2
С626; С26: 6
|
К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты.
Рицинолевая кислота – оксикислота, имеющая гидроксильную группу у атома С12.
С21Н41СООН
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)11СООН
Циклические ненасыщенные жирные кислоты
Гиднокарповая кислота СН = СН
> СН – (СН2)10 – СООН
СН2 – СН2
Хаульмугровая кислота СН = СН
> СН – (СН2)12 – СООН
СН2 – СН2
Данные кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.
