Химические свойства дисахаридов

Для дисахаридов характерны реакции с участием:

- карбонильной группы;

- спиртовых гидроксилов;

- только полуацетального (гликозидного) гидроксила.

1. Реакции восстанавливающих дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды содержат в молекуле полуацетальный (гликозидный) гидроксил OH, который позволяет циклической молекуле раскрываться с образованием альдегидной группы:

Для альдегидной группы дисахаридов, как и для моносахаридов, характерны следующие реакции:

а) восстановление меди и серебра из их оксидов:

б) явление мутаротации:

в) с азотсодержащими нуклеофилами:

 

г) в реакциях алкилирования под действием спиртов (слабое алкилирующее средство) участвует только гликозидный гидроксил:

В реакциях алкилирования под действием галогеналканов (сильное алкилирующее средство) участвуют все гидроксилы:

 

д) реакции ацилирования:

е) гидролиз до моносахаридов:

2. Реакции невосстанавливающих дисахаридов. Невосстанавливающие дисахариды не содержат в молекуле полуацетальный (гликозидный) гидроксил OH, поэтому не способны превращаться в оксо-форму с образованием альдегидной группы. Следовательно, для таких дисахаридов не характерны реакции по карбонильной группе: восстанавление меди и серебра из их оксидов; явление мутаротации; реакции с азотсодержащими нуклеофилами.

Такие углеводы реагируют по спиртовым группам OH с образованием простых и сложных эфиров: