Химические свойства дисахаридов
Для дисахаридов характерны реакции с участием: - карбонильной группы; - спиртовых гидроксилов; - только полуацетального (гликозидного) гидроксила. 1. Реакции восстанавливающих дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды содержат в молекуле полуацетальный (гликозидный) гидроксил OH, который позволяет циклической молекуле раскрываться с образованием альдегидной группы:
Для альдегидной группы дисахаридов, как и для моносахаридов, характерны следующие реакции: а) восстановление меди и серебра из их оксидов:
б) явление мутаротации:
в) с азотсодержащими нуклеофилами:
г) в реакциях алкилирования под действием спиртов (слабое алкилирующее средство) участвует только гликозидный гидроксил:
В реакциях алкилирования под действием галогеналканов (сильное алкилирующее средство) участвуют все гидроксилы:
д) реакции ацилирования:
е) гидролиз до моносахаридов:
2. Реакции невосстанавливающих дисахаридов. Невосстанавливающие дисахариды не содержат в молекуле полуацетальный (гликозидный) гидроксил OH, поэтому не способны превращаться в оксо-форму с образованием альдегидной группы. Следовательно, для таких дисахаридов не характерны реакции по карбонильной группе: восстанавление меди и серебра из их оксидов; явление мутаротации; реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Такие углеводы реагируют по спиртовым группам OH с образованием простых и сложных эфиров:
|
