Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические свойства. 1. Восстановление нитрогруппы




1. Восстановление нитрогруппы.

Восстановление нитрогруппы в алифатических нитросоединениях приводит к образованию соответствующих аминов. В качестве восстановителей применяют гидриды металлов (LiAlH4, NaBH4); молекулярный водород (H2/Ni); водород, выделяющийся в реакции металлов (Fe, Zn, Sn)с кислотами:

Восстановление нитрогруппы в ароматических нитросоединениях приводит к образованию ароматических аминов. В качестве восстановителей применяют каталитическое гидрирование водородом над катализаторами: H2, Ni(Pd, Pt); сульфид аммония (NH4)2S.

 

2. Реакции по α-углеродному атому:

а) реакции с основаниями. Первичные и вторичные алифатические нитросоединения характеризуются повышенной подвижностью водорода при α-углеродном атоме, связанном с нитрогрупой. Такая C-H кислотность обусловлена высокой электроотрицательностью атома азота нитрогруппы. Под действием оснований происходит отщепление водорода и образование аци-нитроформы. Нитро- и аци-нитроформа являются изомерами - таутомерами, находящимися в состоянии динамического равновесия. Таким образом, первичные и вторичные нитросоединения медленно растворяются в щелочах с образованием солей аци-нитроформы.

б) реакции с азотистой кислотой - реакции нитрозирования. Первичные и вторичные алифатические нитросоединения реагируют с азотистой кислотой с образованием нитроловых кислот и псевдонитролов соответственно. В реакциях нитрозирования водород при α-углеродном атоме замещается на нитрозогруппу. Третичные нитросоединения в таких реакциях не участвуют, так как не содержат Н-атом у α-углеродного атома.

3. Реакции нитросоединений по ароматическому кольцу (реакции электрофильного замещения). Нитроарены в реакциях электрофильного замещения взаимодействуют только с сильными электрофильными реагентами при повышенных температурах. Нитрогруппа в аренах является заместителем II-рода, обладает электроноакцепторными свойствами и направляет замещение водорода на электрофил в мета-положение. Приводим реакции нитрования и сульфирования нитробензола:







Дата добавления: 2014-11-12; просмотров: 1624. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2021 год . (0.001 сек.) русская версия | украинская версия