Пример решения задачи 34

Дайте определение понятию «основность» органического соединения. Расположите вещества N, N-диметиланилин, пропан-2-амин и 2-хлоранилин в порядке возрастания их основных свойств. Дайте необходимые пояснения. Приведите формулы и классификацию представленных в задании аминов (например, вторичный алифатическо-ароматический амин). Для наиболее слабого основания напишите уравнение солеобразования с H₂SO₄.

Основания с точки зрения протолитической теории Бренстеда-Лоури - это соединения способные присоединять протон (Н⁺), т. е. акцепторы протона. Основность аминов обусловлена наличием у атома азота неподеленной электронной пары. Чем выше электронная плотность на N-атоме, тем легче идет присоединение протона, тем выше основность.

Электронодонорные (ЭД) группы, связанные с N-атомом, повышают на нем электронную плотность и тем самым повышают основность амина. Электроноакцепторные (ЭА) группы, наоборот, понижают основность амина. Из этого следует, что алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. В ароматических аминах вследствие + М -эффекта неподеленная электронная пара N-атома втянута в бензольное кольцо, что понижает их основные свойства по сравнению с аммиаком и алифатическими аминами. Ряд основности аминов:

Благодаря основным свойствам, амины образуют соли с кислотами. Чем ниже основность амина, тем с более сильной кислотой он способен образовать соль. Амины с высокой основностью образуют соли даже с низшими монокарбоновыми кислотами.

формиат диалкиламмония

Алифатические амины в силу высокой основности способны присоединять протон молекулы воды. Поэтому водные растворы таких аминов имеют рН > 7. Это качественная проба на алифатические амины.