Пример решения задачи 32

I. Из двух моносахаридов, указанных в колонках А и Б (табл.), постройте восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды.

II. Приведите уравнения реакций:

– для невосстанавливающего дисахарида с (СH₃)₂CHI, Ag₂O;

– восстанавливающего дисахарида с Cu(OH)₂, t, °С.

А	Б

Классификация, строение и номенклатура дисахаридов. Дисахариды - природные вещества, которые при гидролизе распадаются на два моносахарида. Дисахариды образуются из двух молекул моносахаридов за счет отщепления молекулы Н₂О. В образовании связи между моносахаридами принимают участие гликозидный гидроксил от одной молекулы, а от второй – гликозидный, или спиртовой (гликозный), гидроксилы.

Если в образовании дисахарида принимает участие гликозидный гидроксил одной монозы и спиртовой (гликозный) гидроксил второй, т. е. остатки моноз соединяются гликозил-гликозной (моногликозидной) связью, образуется восстанавливающий дисахарид. К таким дисахаридам относятся мальтоза, целлобиоза, лактоза. Например, мальтоза образуется из двух молекул α -глюкозы:

Целлобиоза - из двух молекул β -глюкозы:

Лактоза образуется из b-галактозы и a-глюкозы.

Если в образовании дисахарида принимает участие гликозидный гидроксил одной монозы и гликозидный гидроксил второй, т. е. остатки моноз соединяются гликозил-гликозидной (дигликозидной) связью, образуется невосстанавливающий дисахарид. К таким дисахаридам относятся сахароза, трегалоза. Дисахарид сахароза образуется из α -глюкозы и β -фруктозы:

Дисахариды, как и моносахариды, называют в основном по тривиальной номенклатуре. Систематические названия дисахаридов образуют из названий моносахаридов: гликозил-гликозы (восстанавливающие) и гликозил-гликозиды (невосстанавливающие).