Упрочнение
-связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.
- Горение:
CH3COOH + 2O2
2CO2 + 2H2O
- Кислотные свойства.
Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):
HCOOH
HCOO- + H+ (точнее HCOOH + H2O
HCOO- + H3O+)
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
сила кислот снижается, а в ряду
CH3COOH
|
| CH2ClCOOH
|
| CHCl2 COOH
|
| CCl3COOH
|
уксусная кислота
| | монохлоруксусная кислота
| | дихлоруксусная кислота
| | трихлоруксусная кислота
|
- возрастает.
Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:
Mg + 2CH3COOH
(CH3COO)2Mg + H2
CaO + 2CH3COOH
(CH3COO)2Ca + H2O
NaOH + CH3COOH
CH3COONa + H2O
K2CO3 + 2CH3COOH
2CH3COOK + H2O + CO2 
- Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):
|
|
| + H2O
|
муравьиная кислота
| этанол
| | этиловый эфир муравьиной кислоты
| |
| | | | |
- В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.
| +
|
|
|
| + 3H2O
|
глицерин
| | карбоновые кислоты
| | триглицерид
| |
- Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.
- Замещение в углеводородном радикале:
CH3—CH2—COOH
| + Cl2
|
| CH3—CHCl—COOH
| + HCl
|
пропионовая кислота
| | -хлорпропионовая кислота
| |
- Замещение протекает в
-положение.
Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом: -
- Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):
- HCOOH + Ag2O(аммиачный раствор)
CO2 + H2O + 2Ag