Классификация фенольных соединений.
КУРСОВАЯ РАБОТА
По дисциплине ФАРМАКОГНОЗИЯ
(направление подготовки ФАРМАЦИЯ) на тему:
В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды можно разделить на 3 группы: 1 группа: С6 - ряда 1) одноатомные фенолы простые фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные - встречаются в растениях нечасто.
Фенол
Сам фенол обнаружен в иглах и шишках Pinus silvestris, эфирных маслах листьев Nicotiana tabacum, Ribes nigrum, лишайниках. 2) Дигидроксипроизводные – двухатомные фенолы (дифенолы) а) Пирокатехин (1,2-диоксибензол) найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута (рис. 1.2.1). б) Из диоксибензолов наиболее распространен гидрохинон (1,4-диоксибензол) (рис.1.2.2). Его гликозид арбутин (рис. 1.2.3), содержащийся в представителях семейств: Ericaceae (листьях толокнянки), Vacciniaceae (брусники), Saxifragaceae (бадана). Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин (рис. 1.2.4) Агликоном его является метилгидрохинон в) Резорцин (1,3-диоксибензол) (или м-диоксибензол) (рис. 1.2.5) содержится в различных естественных смолах, таннинах. 3)Трехатомные фенолы (трифенолы). Представителем триоксибензолов является флороглюцин (1,3,5-триоксибензол) (рис. 1.2.6), в свободном виде он обнаружен в шишках секвойи и чешуе лука, а в виде гликозида флорина – в околоплоднике плодов разных видов цитрусов. Более сложные соединения - флороглюциды (гликозиды флороглюцина), они могут содержать одно кольцо флороглюцина (аспидинол) (рис. 1.2.7) или представляют собой димеры или тримеры (кислоты флаваспидиновая и филиксовая). Значительные количества флороглюцидов накапливается в корневищах мужского папоротника. 2 группа: С6 – С1 – ряда - Фенолкарбоновые кислоты Фенолокислоты широко распространены в растениях, но не являются в них основными биологически активными веществами, это типичные сопутствующие вещества, участвующие в лечебном эффекте суммарных препаратов. Широко распространены в растениях семейств: бобовые, сумаховые, фиалковые, брусничные. Широко распространена n-гидроксибензойная кислота (рис. 1.2.8). Например, пирокатеховая кислота (рис. 1.2.9) характерна для покрытосеменных. Галловая кислота (рис. 1.2.10) может накапливаться в значительных количествах (в листьях толокнянки) 3 группа: С6- С2 – ряда - Фенолоспирты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой Салидрозид и салицин. Агликоны этих гликозидов 4-оксифенилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт). Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам: Салициловый спирт (рис. 1.2.11) Салицин (рис. 1.2.12) получил из коры ивы французский ученый Леру в 1828 г. Много его в листьях и побегах толокнянки, брусники, груши, бадана. Часто в растениях ему сопутствует метиларбутин. Салидрозид (рис.1.2. 13) впервые был выделен в 1926 г. из коры ивы, а позднее обнаружен в подземных органах родиолы розовой. 4 группа: С6-С3 - ряд Гидроксикоричные кислоты (коричная, оксикоричная, кофейная (рис. 1.2.14), феруловая, синаповая, хлорогеновая и др.), имеющиеся практически в каждом растении, являются метаболитами, принимающими активное участие в биосинтезе различных других фармакологически активных соединений. Хлорогеновая кислота содержится в зеленых зернах кофе (6%), листьях табака (8%); розмариновая кислота впервые была найдена в розмарине лекарственном, но встречается и в других представителях губоцветных. Предшественником оксикоричных кислот является фенилаланин. Оксикоричные кислоты обладают антимикробной и антигрибковой активностью, проявляют антибиотические свойства. Оксикоричные кислоты и их эфиры обладают направленным действием на функцию почек, печени, мочевыводящих путей. Содержатся в траве хвоща полевого, зверобоя, цветков пижмы, бессмертника песчаного. [15, 22].
|
