Классификация, номенклатура органических соединений. Поли- и гетерофункциональные соединения.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-27.

Цель: после изучения темыстудент должен

Знать:

ü основные типы химических равновесий (протеолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений;

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов;

Вопросы, вынесенные на самостоятельное изучение:

1. Основы систематической номенклатуры. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Основные классы биоорганических соединений: алканы, алкены, алкадиены, алкины, циклоалканы, ароматические соединения бензольного ряда, галогенопроизводные, спирты, фенолы, нитросоединения, тиолы, амины, эфиры, сульфиды, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные (ангидриды, галогенангидриды, эфиры, амиды, нитрилы).Понятие о гетероциклических соединениях.

2. Основы систематической номенклатуры углеводородов (ИЮПАК). Заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Понятие о тривиальных названиях.

3. Номенклатура алифатических, карбоциклических и гетероциклических органических соединений.

4. Номенклатура гетерофункциональных биоорганических соединений. Старшинство характеристических групп.

5. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях.

6. Понятие о стереоизомерии органичесих соединений. Конфигурация, конформация. проекционные формулы Ньюмена и Фишера. Оптическая активность.

7. Окислительно-восстановительные и кислотно-основные свойства органических соединений. Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури, Льюису. Понятие о «жестких» и «мягких» кислотах и основаниях.

8. Общие закономерности реакционной способности органических соединений.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Дайте определение понятиям:

© структурная формула;

© функциональная группа;

© органический радикал;

© родоначальная структура;

© характеристическая группа;

© заместитель.

2. Проверьте знания характеристических групп в порядке падения их старшинства.

3. В приведенной формуле N-ацетилнейраминовой кислоты выделите характеристическую группу, родоначальную структуру, заместители, органический радикал. Дайте название по заместительной номенклатуре.

 

 

4. Напишите структурные формулы соединений, названия которых даны по заместительной номенклатуре: а) 2-метилпропен; б) 3-метилпентандиовая кислота; в) 2-метилбутен-2-ол-1; г) 2,3-димеркаптопропанол (БАЛ); д) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота (серин).

5. Назовите по заместительной номенклатуре следующие биологически активные вещества:

 

№ п/п	Структурная формула вещества	Тривиальное название	Название по заместительной номенклатуре
		Глицерин
		Инозит
		Анизол
		Диэтиловый эфир
		Унитиол
		Пеницилламин
		Щавелевая кислота
		Янтарная кислота
		Фумаровая кислота
		Пировиноградная кислота
		Ацетоуксусная кислота
		Яблочная кислота
		Щавелевоуксусная кислота
		Лимонная кислота
		Треонин
		Фенилаланин
		Норадреналин
		Дофамин
		Холин
		Коламин

 

6. Напишите структурные формулы соединений, названия которых даны по радикально-функциональной номенклатуре: а) метилэтиловый эфир; б) диметилсульфид; в) бензиловый спирт, г) диметилкетон, д) этиловый спирт, е) этилацетат.

7. Напишите структурные формулы 2-гидроксипропановой кислоты, 2-аминопропановой кислоты, охарактеризуйте: а) кислотно-основные свойства; б) окислительно-восстановительные свойства; в) способность к оптической изомерии.

8. Перечислите типы химических реакций, характерных для следующих соединений:

хлорэтан, этанол, этен, этантиол, диэтиловый эфир, 2-аминопропановая кислота, этаналь, бензальдегид, 4-аминофенол.

9. Подберите соответствие

№	Радикал		Тип гибридизации атомных орбиталей углерода
	-СH3	А -	sp
	-C≡C-	Б -	sp2
	-C=C-	В -	sp3
	-COH
	-COOH
	-CH2NH2
	-C6H5

 

10. Определите виды электронных эффектов заместителей:

А Б

В Г Д

 

11. Дополните фразы:

+М-эффектом в сопряженной системе обладают заместители, включающие атомы с ………………………… или …………… зарядом.

Эти заместители способны к передаче ………………………….. в общую сопряженную систему, т. е. являются электроно………………………...

-М-эффектом в сопряженной системе обладают обладают заместители, ……………………электронную плотность в сопряженной системе. Такие группировки являются электроно………………….

 

12. Подберите соответствие

№	Заместитель		Электронный эффект
1.	- СH3	А -	+М
2.	- Na	Б -	-М
3.	- NH2	В -	+J
4.	- COH	Г -	-J
5.	- COOH
6.	- OH
7.	- SH
8.	- OCH3
9.	- NO2
10.	- SO3H

 

13. Вставьте пропущенные фразы:

Стереоизомеры - соединения, в молекулах которых имеется ……………. последовательность химических связей атомов, но…………. расположение этих атомов относительно друг друга в пространстве.

Конфигурация - это порядок расположения атомов в пространстве без учета различий, возникающих вследствие вращения вокруг одинарных связей относительно друг друга в пространстве.

Энантиомеры - стереоизомеры, относящиеся друг к другу, как предмет и ……………. с ним зеркальное отображение.

 

14. Изобразите проекционную формулу Фишера для L-аланина, D-глюкозы.

15. Какие стереохимические формулы изображены на рисунке?

16.