Химические свойства, получение и применение ацетилена в органическом синтезе
Алкины – непредельные углеводороды с одной тройной связью в молекуле и общей формулой . Тройная связь состоит из одной σ - связи и двух π - связей. Молекула ацетилена линейна, так как оба атома углерода находятся в состоянии sp- гибридизации. Негибридные p- орбитали атомов углерода перекрываются во взаимно противоположных плоскостях. Тройная связь является более прочной, чем одинарная или двойная, и поэтому атомы углерода более приближены друг к другу, чем в алканах или алкенах. Ацетилен – бесцветный газ, практически без запаха, не растворим в воде.
Химические свойства: 1) Реакции присоединения: а) HC≡CH + H2 H2C=CH2 H2C=CH2 + H2 H3C−CH3 этин этен этан б) HC≡CH + Br2 ⟶ BrHC=CHBr CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2−CHBr2 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтен в) HC≡CH + HCl ⟶ CH2=CHCl хлорвинил O г) реакция Кучерова: HC≡CH + HOH CH3−C уксусный альдегид H 2) Реакции окисления: 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O + Q При горении ацетилена в чистом кислороде температура пламени ∽3000°.
Получение: В промышленности: а) при взаимодействии карбида кальция с водой: CaC2 + 2HOH → Ca(OH)2 + HC≡CH б) путём термического разложения метана: 2CH4 HC≡CH + 3H2 Образовавшийся ацетилен быстро выводят из реактора, чтобы он не разлагался. Применение:
Билет №6 (1)
|