Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.





Название субстрата Формула соединения Заместитель Эффекты заместителя Распределение ē плотности Характер заместителя Влияние на SЕ Положения, которые направляется входящая группа Формулы продуктов реакции SЕ Род ориентакта
                   
Толуол   CH3–метил +I   ЭД, ↑ē плотность в кольце облегчает орто– пара–   I
Фенол   OH–гидрокси –I +M       ЭД, +М > –I облегчает орто– пара–   I
Анилин   NH2–амино –I +M       ЭД, +М > –I облегчает орто– пара–   I
Хлор-бензол   Cl–хлор –I +M   ЭА, +М < –I, ↓ē плотность в кольце затрудняет орто– пара–   I
Бром-бензол   Br–бром –I +M     ЭА, +М < –I затрудняет орто– пара–   I
Бензойная кислота       –карбоксил –I –M     ЭА затрудняет мета–   II
Бензаль-дегид       Альдегидная –I –M   ЭА затрудняет мета–   II
Нитро-бензол     нитро– –I –M     ЭА Затрудняет мета–   II

Пример 1. Бромирование анилина.

 


Схема реакции: + Br2 o-броманилин + HBr

 

 

n-броманилин

Механизм реакции:

I. Образование Е+: Br – Br + FeBr3 → Br+ + FeBr4

 

II. Образование π-комплекса

 

III. Образование σ–комплекса + и +

 

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

 
 


+ – n+

       
   
 
 

 

 


+ – n+

H+ + FeBr4 = HBr + FeBr3

 

Пример 2. Метилирование бензойной кислоты.

       
   
 


AlCl3

Схема реакции: + CH3Cl → + HCl

катализатор

м–метил

Механизм реакции:

I. Образование Е+: CH3 – Cl + AlCl3 → CH3+ + AlCl4

 

II. Образование π–комплекса:

 

 

III. Образование σ–комплекса: +

 

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

 

+ – n+ H+ + AlCl4 = HCl + AlCl3

(катализатор после реакции

выделяется в неизменном виде).

SE in vivo

Йодирование тирозина в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы.

+I2 +I2

CH2 – CH – COOH → CH2 CH – COOH → фермент фермент

3-йодтирозин

 

CH­2 CH – COOH

 

 

3,5-дийодтирозин







Дата добавления: 2015-08-31; просмотров: 577. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...


ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...


Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...


Логические цифровые микросхемы Более сложные элементы цифровой схемотехники (триггеры, мультиплексоры, декодеры и т.д.) не имеют...

Случайной величины Плотностью распределения вероятностей непрерывной случайной величины Х называют функцию f(x) – первую производную от функции распределения F(x): Понятие плотность распределения вероятностей случайной величины Х для дискретной величины неприменима...

Схема рефлекторной дуги условного слюноотделительного рефлекса При неоднократном сочетании действия предупреждающего сигнала и безусловного пищевого раздражителя формируются...

Уравнение волны. Уравнение плоской гармонической волны. Волновое уравнение. Уравнение сферической волны Уравнением упругой волны называют функцию , которая определяет смещение любой частицы среды с координатами относительно своего положения равновесия в произвольный момент времени t...

Пункты решения командира взвода на организацию боя. уяснение полученной задачи; оценка обстановки; принятие решения; проведение рекогносцировки; отдача боевого приказа; организация взаимодействия...

Что такое пропорции? Это соотношение частей целого между собой. Что может являться частями в образе или в луке...

Растягивание костей и хрящей. Данные способы применимы в случае закрытых зон роста. Врачи-хирурги выяснили...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия