Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.





Название субстрата Формула соединения Заместитель Эффекты заместителя Распределение ē плотности Характер заместителя Влияние на SЕ Положения, которые направляется входящая группа Формулы продуктов реакции SЕ Род ориентакта
                   
Толуол   CH3–метил +I   ЭД, ↑ē плотность в кольце облегчает орто– пара–   I
Фенол   OH–гидрокси –I +M       ЭД, +М > –I облегчает орто– пара–   I
Анилин   NH2–амино –I +M       ЭД, +М > –I облегчает орто– пара–   I
Хлор-бензол   Cl–хлор –I +M   ЭА, +М < –I, ↓ē плотность в кольце затрудняет орто– пара–   I
Бром-бензол   Br–бром –I +M     ЭА, +М < –I затрудняет орто– пара–   I
Бензойная кислота       –карбоксил –I –M     ЭА затрудняет мета–   II
Бензаль-дегид       Альдегидная –I –M   ЭА затрудняет мета–   II
Нитро-бензол     нитро– –I –M     ЭА Затрудняет мета–   II

Пример 1. Бромирование анилина.

 


Схема реакции: + Br2 o-броманилин + HBr

 

 

n-броманилин

Механизм реакции:

I. Образование Е+: Br – Br + FeBr3 → Br+ + FeBr4

 

II. Образование π-комплекса

 

III. Образование σ–комплекса + и +

 

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

 
 


+ – n+

       
   
 
 

 

 


+ – n+

H+ + FeBr4 = HBr + FeBr3

 

Пример 2. Метилирование бензойной кислоты.

       
   
 


AlCl3

Схема реакции: + CH3Cl → + HCl

катализатор

м–метил

Механизм реакции:

I. Образование Е+: CH3 – Cl + AlCl3 → CH3+ + AlCl4

 

II. Образование π–комплекса:

 

 

III. Образование σ–комплекса: +

 

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

 

+ – n+ H+ + AlCl4 = HCl + AlCl3

(катализатор после реакции

выделяется в неизменном виде).

SE in vivo

Йодирование тирозина в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы.

+I2 +I2

CH2 – CH – COOH → CH2 CH – COOH → фермент фермент

3-йодтирозин

 

CH­2 CH – COOH

 

 

3,5-дийодтирозин







Дата добавления: 2015-08-31; просмотров: 577. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...


Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ ДЛЯ ИНЪЕКЦИЙ К лекарственным формам для инъекций относятся водные, спиртовые и масляные растворы, суспензии, эмульсии, ново­галеновые препараты, жидкие органопрепараты и жидкие экс­тракты, а также порошки и таблетки для имплантации...

Тема 5. Организационная структура управления гостиницей 1. Виды организационно – управленческих структур. 2. Организационно – управленческая структура современного ТГК...

Методы прогнозирования национальной экономики, их особенности, классификация В настоящее время по оценке специалистов насчитывается свыше 150 различных методов прогнозирования, но на практике, в качестве основных используется около 20 методов...

Философские школы эпохи эллинизма (неоплатонизм, эпикуреизм, стоицизм, скептицизм). Эпоха эллинизма со времени походов Александра Македонского, в результате которых была образована гигантская империя от Индии на востоке до Греции и Македонии на западе...

Демографияда "Демографиялық жарылыс" дегеніміз не? Демография (грекше демос — халық) — халықтың құрылымын...

Субъективные признаки контрабанды огнестрельного оружия или его основных частей   Переходя к рассмотрению субъективной стороны контрабанды, остановимся на теоретическом понятии субъективной стороны состава преступления...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.01 сек.) русская версия | украинская версия