Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.

⇐ Предыдущая 7 8 9 10 11 12 13 14 1516

Название субстрата	Формула соединения	Заместитель	Эффекты заместителя	Распределение ē плотности	Характер заместителя	Влияние на S_Е	Положения, которые направляется входящая группа	Формулы продуктов реакции S_Е	Род ориентакта

Толуол		CH₃–метил	+I		ЭД, ↑ē плотность в кольце	облегчает	орто– пара–		I
Фенол		OH–гидрокси	–I +M		ЭД, +М > –I	облегчает	орто– пара–		I
Анилин		NH₂–амино	–I +M		ЭД, +М > –I	облегчает	орто– пара–		I
Хлор-бензол		Cl–хлор	–I +M		ЭА, +М < –I, ↓ē плотность в кольце	затрудняет	орто– пара–		I
Бром-бензол		Br–бром	–I +M		ЭА, +М < –I	затрудняет	орто– пара–		I
Бензойная кислота		–карбоксил	–I –M		ЭА	затрудняет	мета–		II
Бензаль-дегид		Альдегидная	–I –M		ЭА	затрудняет	мета–		II
Нитро-бензол		нитро–	–I –M		ЭА	Затрудняет	мета–		II

Пример 1. Бромирование анилина.

Схема реакции: + Br₂ o-броманилин + HBr

n-броманилин

Механизм реакции:

I. Образование Е⁺: Br – Br + FeBr₃ → Br⁺ + FeBr₄^–

II. Образование π-комплекса

III. Образование σ–комплекса + и +

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

+ – n⁺

+ – n⁺

H⁺ + FeBr₄^– = HBr + FeBr₃

Пример 2. Метилирование бензойной кислоты.

AlCl₃

Схема реакции: + CH₃Cl → + HCl

катализатор

м–метил

Механизм реакции:

I. Образование Е⁺: CH₃ – Cl + AlCl₃ → CH₃⁺ + AlCl₄

II. Образование π–комплекса:

III. Образование σ–комплекса: +

IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции

+ – n⁺ H⁺ + AlCl₄^– = HCl + AlCl₃

(катализатор после реакции

выделяется в неизменном виде).

S_E in vivo

Йодирование тирозина в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы.

+I₂ +I₂

CH₂– CH – COOH → CH₂CH – COOH → фермент фермент

3-йодтирозин

CH₂ CH – COOH

3,5-дийодтирозин

⇐ Предыдущая 7 8 9 10 11 12 13 14 1516

Дата добавления: 2015-08-31; просмотров: 577. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!

Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ ДЛЯ ИНЪЕКЦИЙ К лекарственным формам для инъекций относятся водные, спиртовые и масляные растворы, суспензии, эмульсии, новогаленовые препараты, жидкие органопрепараты и жидкие экстракты, а также порошки и таблетки для имплантации...

Тема 5. Организационная структура управления гостиницей 1. Виды организационно – управленческих структур. 2. Организационно – управленческая структура современного ТГК...

Методы прогнозирования национальной экономики, их особенности, классификация В настоящее время по оценке специалистов насчитывается свыше 150 различных методов прогнозирования, но на практике, в качестве основных используется около 20 методов...

Философские школы эпохи эллинизма (неоплатонизм, эпикуреизм, стоицизм, скептицизм). Эпоха эллинизма со времени походов Александра Македонского, в результате которых была образована гигантская империя от Индии на востоке до Греции и Македонии на западе...

Демографияда "Демографиялық жарылыс" дегеніміз не? Демография (грекше демос — халық) — халықтың құрылымын...

Субъективные признаки контрабанды огнестрельного оружия или его основных частей Переходя к рассмотрению субъективной стороны контрабанды, остановимся на теоретическом понятии субъективной стороны состава преступления...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.01 сек.) русская версия | украинская версия