Название субстрата
| Формула соединения
| Заместитель
| Эффекты заместителя
| Распределение ē плотности
| Характер заместителя
| Влияние на SЕ
| Положения, которые направляется входящая группа
| Формулы продуктов реакции SЕ
| Род ориентакта
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Толуол
|
| CH3–метил
| +I
|
| ЭД, ↑ē плотность в кольце
| облегчает
| орто–
пара–
|
| I
|
Фенол
|
| OH–гидрокси
| –I
+M
|
| ЭД,
+М > –I
| облегчает
| орто–
пара–
|
| I
|
Анилин
|
| NH2–амино
| –I
+M
|
| ЭД,
+М > –I
| облегчает
| орто–
пара–
|
| I
|
Хлор-бензол
|
| Cl–хлор
| –I
+M
|
| ЭА,
+М < –I, ↓ē плотность в кольце
| затрудняет
| орто–
пара–
|
| I
|
Бром-бензол
|
| Br–бром
| –I
+M
|
| ЭА,
+М < –I
| затрудняет
| орто–
пара–
|
| I
|
Бензойная кислота
|
|
–карбоксил
| –I
–M
|
| ЭА
| затрудняет
| мета–
|
| II
|
Бензаль-дегид
|
|
Альдегидная
| –I
–M
|
| ЭА
| затрудняет
| мета–
|
| II
|
Нитро-бензол
|
|
нитро–
| –I
–M
|
| ЭА
| Затрудняет
| мета–
|
| II
|

Пример 1. Бромирование анилина.

Схема реакции: + Br2 o-броманилин + HBr
n-броманилин
Механизм реакции:
I. Образование Е+: Br – Br + FeBr3 → Br+ + FeBr4–
II. Образование π-комплекса

III. Образование σ–комплекса + и +
IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции
+ – n+
+ – n+
H+ + FeBr4– = HBr + FeBr3
Пример 2. Метилирование бензойной кислоты.
AlCl3
Схема реакции: + CH3Cl → + HCl
катализатор
м–метил
Механизм реакции: 
I. Образование Е+: CH3 – Cl + AlCl3 → CH3+ + AlCl4
II. Образование π–комплекса:
III. Образование σ–комплекса: +
IV. Восстановление ароматичности за счет выброса протона, образование продукта реакции
+ – n+ H+ + AlCl4– = HCl + AlCl3
(катализатор после реакции
выделяется в неизменном виде).
SE in vivo
Йодирование тирозина в ходе биосинтеза йодсодержащих гормонов щитовидной железы.
+I2 +I2
CH2 – CH – COOH →
CH2 CH – COOH → фермент фермент
3-йодтирозин
CH2 CH – COOH
3,5-дийодтирозин