Лекарственные вещества, содержащие карбонильную группу (альдегидную, кетонную)

 

Альдегидной называется группа, в которой карбонил (> С=О) связан с атомом водорода и углеводородным радикалом (алифатическим или

ароматическим)

 

Кетонной называется группа, в которой карбонил связан с двумя углеводородными радикалами (алифатическими или ароматическими)

 

К карбонильным соединениям относятся вещества, содержащие a-кетольную группировку, которая включает связанные

 

между собой кетонную и спиртовую группы.

Альдегидную группу содержат формальдегид, глюкоза, хлоралгидрат, пиридоксальфосфат. Ряд лекарственных веществ образуют альдегид при гидролитическом разложении (гексаметилентетрамин, анальгин, гексамидин).

Кетогруппа входит в структуру кортикостероидов (дезоксикортикостерона ацетат, кортизона ацетат, гидрокортизон, преднизолон, дексаметазон), гестагенных гормонов (прегнин, прогестерон); андрогенных гормонов (тестостерона пропионат, метилтестостерон, метандростенолон); бициклических терпенов (камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорная, сульфокамфокаин).

a-Кетольную группировку содержат гормоны коркового слоя надпочечников и их полусинтетические аналоги.

Йодометрический метод, вариант окисления (формальдегид, глюкоза). Метод основан на свойстве альдегидов окисляться йодом в щелочной среде до кислоты. Используют способ обратного титрования. Первоначально йод взаимодействует с натром едким с образованием натрия гипойодита, являющегося сильным окислителем:

 

I₂ + 2NaOH ® NaIO + NaI + H₂O

Натрия гипойодит окисляет альдегид до кислоты:

 

 

Затем прибавляют избыток кислоты серной для выделения из непрореагировавшегося натрия гипойодита йода, который оттитровывают раствором натрия тиосульфата:

 

NaIO + NaI + H₂SO₄ ® I₂ + Na₂SO₄ + H₂O

I₂ + 2Na₂S₂O₃ ® 2NaI + Na₂S₄O₆

Суммарно:

HCOH + I₂ + 3NaOH ® HCOONa + 2NaI + 2H₂O

I₂ + 2Na₂S₂O₃ ® 2NaI + Na₂S₄O₆

Оксимный метод, который используется в двух вариантах. Метод основан на свойстве кетонов образовывать с гидроксиламина гидрохлоридом оксим с выделением эквивалентного количества кислоты хлористоводородной. Дальнейшее определение проводят по кислоте алкалиметрическим методом нейтрализации или по оксиму, осадок которого отфильтровывают, промывают, высушивают до постоянной массы и взвешивают (гравиметрия).

 

HCl + NaOH ® NaCl + H₂O

Э = М.м.