Функциональные группы (ФГ)

I. Кислородсодержащие:

–ОН	гидроксильная (спиртовая или фенольная);
	карбонильная (альдегидная или кетонная);
	карбоксильная;
	сложно-эфирная.

II. Азотсодержащие:

–NH2	первичная аминогруппа алифатическая или ароматическая;
	вторичная аминогруппа;
	третичная аминогруппа (третичный атом азота);
	ароматическая нитрогруппа;
	или амидная;
	имидная;
	сульфамидная;
	или азометиновая;
	гидразидная
	гидразоновая

III. Прочие

	ароматический (фенильный) радикал;
	пиридиновый цикл
–Hal	ковалентно связанный галоген (Cl, Br, I, F).

1.Лекарственные вещества, содержащие спиртовый гидроксил Alk-O H

На основе свойств спиртового гидроксила в анализе содержащих его ЛВ используются следующие реакции:

- этерификации (образование с кислотами или их ангидридами сложных эфиров);

- окисления до альдегидов, а в некоторых случаях дальше до кислот;

- комплексообразования с ионами меди (II) в щелочной среде.

Метод ацетилирования: алкалиметрия, вариант нейтрализации, способ косвенного титрования. Основан на свойстве ЛВ за счет спиртовых гидроксилов ацетилироваться ангидридом уксусным с образованием нерастворимых сложных эфиров и выделением эквивалентного количества кислоты уксусной, которую оттитровывают раствором натра едкого:

 

 

глицин

CH₃CООH + NaOH –––® CH₃COONa + HOH

Одновременно будет титроваться также кислота, образованная при гидролизе избытка ангидрида уксусного, взятого для ацетилирования, поэтому необходима постановка контрольного опыта:

 

 

Метод является фармакопейным для ментола:

 

 

 

Э = М.м.

Бихроматный метод. Основан на свойстве ЛВ группы спиртов окисляться калия бихроматом в кислой среде. При этом спирт этиловый окисляется до кислоты уксусной, глицерин – до углекислоты и воды.

Окисление проходит во времени, поэтому используют способ обратного титрования, т.е. вводят избыток титранта – калия бихромата, который затем определяют йодометрически, окисляя им калия йодид до йода, который оттитровывают натрия тиосульфатом:

3CH₃CH₂OH+2K₂Cr₂O₇+16HNO₃®3CH₃COOH+4Cr(NO₂)₂+4KNO₃+11H₂O

K₂Cr₂O₇ + 6KI + 14HNO₃ ® 3I₂ + 8KNO₃ + 2Cr(NO₃)₃ + 7H₂O

I₂ + 2Na₂S₂O₃ ® 2NaI + Na₂S₄O₆

Фармакопея рекомендует этот метод для определения спирта этилового в хлороформе.

Куприметрический метод. Основан на свойстве ЛВ, содержащих спиртовый гидроксил, образовывать устойчивые комплексные соединения с меди сульфатом в щелочной среде. Способ прямого титрования; титрант меди (11) сульфат, который стандартизуют йодометрическим методом; индикатор – мурексид.

 

Э = 2 М.м.

Метод используют во внутриаптечном контроле качества лекарственных форм, содержащих левомицетин.