МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
ФГБОУ ВПО Московский государственный университет технологии и Управления им. К.Г. Разумовского «Университетский химико-механический колледж»
Реферат на тему: Нуклеофильные реакции. Выполнила: Студентка группы Х-311 Буц Анастасия. Проверил: Брейтер Юрий Лазаревич. Содержание 1. Общие сведения…………………………………………………………………………………………………………………..3 2. Реакции нуклеофильного замещения галогена……………………………………………………………….4 3. Реакции ну к леофильного замещения гидроксильной группы…………………………………………7 4. Влияние природы нуклеофила…………………………………………………………………………………………..9 5.Влияние уходящей группы……………………………………………………………………………………………….…10 6. Влияние растворителя……………………………………………………………………………………………………..11 7. Список литературы………………………………………………………………………………………………………… 12
1. Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг. Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса. Общий вид реакций нуклеофильного замещения: R−X + Y− → R−Y + X− (анионный нуклеофил) R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (нейтральный нуклеофил) Выделяют реакции алифатического (широко распространены) и ароматического (мало распространены) нуклеофильного замещения. Реакции алифатического нуклеофильного замещения играют крайне важную роль в органическом синтезе и широко используются как в лабораторной практике, так и промышленности. Стройную теорию, описывающую механизм реакций нуклеофильного замещения, обобщив имеющиеся факты и наблюдения, разработали в 1935 году английские учёные Эдвард Хьюз и Кристофер Ингольд. Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента. Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне. Примеры нуклеофильных частиц: OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3. Строение некоторых нуклеофильных реагентов:
Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи: CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6 и т.п. (Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2 и бензол C6H6, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).
|
