Якісні реакції на окремі класи органічних сполук
| Клас сполуки
| Реагент
| Схема реакції
| Що спостерігається
| | 1.
| 2.
| 3.
| 4.
| | Алкени
| 1. бромна вода
2. Розчин KMnO4
| **С=С**+ Br2 → **CBr–CBr**;
**С=С** + KMnO4 + HOH → → **СOH–СOH** + MnO2 + KOH.
| Знебарвлення розчину бромної води.
Знебарвлення розчину KMnO4, і утворення розчину бурого кольору.
| | Алкіни
| 1. бромна вода
- Розчин KMnO4
- Аміачний розчин Ag2O.
| R–C≡C–H + Ag2O→R–C≡C–Ag + H2O
| Аналогічно до попереднього.
Утворення розчину ацетелиніду срібла срібного кольору.
| | Ароматичні вуглеводні
| HNO3; H2SO4
| C6H6 + HO–NO2 (+H2SO4) → →C6H5NO2 + H2O
| Після додавання води до реакційної суміші утворюється масляниста рі-дина (осад) з запахом гіркого магда-лю.
| | Гомологи бензену
| Розчин KMnO4
| C6H5–R + KMnO4 → C6H5–COOH + +H2O + CO2↑ + MnO2 + KOH
| Знебарвлення розчину KMnO4 при нагріванні і утворення бурого осаду.
| | Галогенпохідні
| 1. Мідний дріт (проба Бельштейна) 2. Спирт, натрій, розчин AgNO3 (Степанов)
| R–Cl + CuO → CuCl2 + CO2↑ +H2O
R–OH + Na → R–ONa + [H]
R–Cl + 2[H] → R–H + HCl
HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3
| Забарвлення полум'я в зелений колір (купрум галогеніди). Утворення аргентум галогені дів.
|   Спирти багатоатомні
| 1. Натрій 2. ZnCl2 + Hclконц. (проба Лукаса) 3. Cu(OH)2
| 2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H2↑
R3C–OH + HCl → R3C–Cl + H2O
   2**COH–COH** + Cu(OH)2→ → **COH O–C**
 Cu
 **C–O HOC** + 2H2O
| Виділення газоподібного водню при розчиненні натрію.
Трет. – утворення маслянистого; шару. Втор. – помутніння розчину;
Перв. – р-н залиш. прозорим.
Утв. Вомплю солі міді синього кольору
| | Феноли
| FeCl3
|
6ArOH + FeCl3 → [Fe(O–Ar)6]3- + 6H+ + 3Cl-
| Поява синього, фіолетового, або іншого забарвлення компл. Солі заліза
| | Карбонільні сполуки
| Ag2O в NH4OH
Cu(OH)2
| RCHO + Ag2O → RCOOH + 2Ag
RCHO+2Cu(OH)2→RCOOH+Cu2O↓
| Утворення осаду срібла (срібне дзеркало);
утворення червоного осаду Cu2O
| | Альдегіди і кетони
| 2,4–динітрофенілгідразин
NaHSO3, йод, крохмаль
J2 + NaOH
|
NaHSO3 + J2 + H2O → NaHSO4 + 2HJ
–CO–CH3 + 3NaOJ → –CO–CJ3 + +3NaOH
–CO–CJ3 + NaOH → –COONa + CHJ3
| Утворення 2,4–фенілгідразонів.
В присутності –С=О – утворення синього забарвлення після додавання крохмалю. Утворення жовтого осаду йодоформу.
| | Карбонові кислоти
| NaHCO3
NaOH, AgNO3
| R–COOH + NaHCO3→ RCOONa +
+ H2O + CO2↑
RCOONa+AgNO3→RCOOAg+NaNO3
| Розчинення в розчині NaHCO3 з виділенням газоподібного CO2.
Утворення білого осаду погано розчинної срібної солі.
|
Типи реакцій класів органічних сполук
| Характерна група
| Клас
| Типи реакцій
| Реагенти
| | –CH2–CH2–
| Алкани
| S H
E H2
| Cl2, Br2, HO–NO2, HO–SO3H, Cl–SO2–Cl, Cl2+SO2, TO(Cl2O3)
| | CH2=CH2
| Алкени
| А по С=С
| H2, Br2, Cl2, HBr, H–OH, HO–SO3H, [O], O3, NH3
| | –C≡CH
| Алкіни
| A по C≡C
Iн, біля С≡
| H2, Br2, Cl2, HCl, H–OH, HCN, HOR H–O–C–R, Na, Na–NH2, Ag2O, R–MgJ, H2C=O
| | C6H6
| Ароматичні
| SEH в ядрі
А по ядру
| HO–NO2, HO–SO3H, Hal2, R–Cl, R–OH, R–CCl, R–CH=CH2(AlCl3) Cl2(hυ)-тільки бензен, H2
| | ***C–Hal
| Галагенопохідні
| I Hal
E H Hal
| H–OH, NaOH, NaCN, AgNO3, Na–OR, Na–O–CO–R, NH3, MgTo(NaOH, спиртовий розчин)
| | ***C–OH
| Спирти
| SH в OH
S OH
E–H–OH
| Na, R–CO–OH
HBr, HCl, PCl5, NH3
To(H2SO4), To(Al2O3)
| |
**C=O
|
Кетони
|
А по С=0
S O в C=0
|
H2, HCN, H–SO3–Na, H–OR, R–MgJ, PCl5, H2N–X (де Х=H, OH, NH–C6H5)
| |
*(C=O)–H
|
Альдегіди
| А по С=0
S по C=0
Окислення
| Див. кетони
Див. кетони
Ag2O, Cu(OH)2
| |
*(C=O)–OH
|
Кислоти
|
S OH в COOH
| NaOH, CaO, Mg, Zn
PCl5, R–OH, NH3(To)
| | –NH2
| Аміни
| SH в NH
| R–Cl, R–Br, R–C≡0, Cl2, (R–C≡0)2O, HO–NO
|
Реакції що призводять до збільшення довжини карбонового ланцюга
| N п/п
| Назва реакції
| Вихідна сполука
| Схема реакції
| | Збільшення ланцюга на один атом карбону
| | 1.
| Оксосинтез
| Алкен
| R–CH=CH2 + CO + H2 → R–(CH2)2–CHO
| | 2.
| Етиленування
| Ацетилен, Фоформальдегід
| HC≡CH + H–(C=O)–H → HC≡C–CH2OH
| | 3.
| Одержання нітрилів
| Галоген алкан
| RBr + KCN → RC≡N + KBr
| | 4.
| Синтез з реактивів Гріньяра
| Галогеналкан
| RBr+Mg→RMgBr (+CO2)→R(C=O)–O–MgBr
| | 5.
| Оксонітрильний синтекз
| Карбонільна сполука
| R–COO* + HCN → R–(COH)*–CN
| | 6.
| Амінонітрильний синтез
| Карбонільна сполука
| RCOO* + NH4CN → R–(CNH2)*–CN
| | Збільшення ланцюга в двоє
| | 1.
| Пірозі метану
| Метан
| 2CH4 → HC≡CH + H2↑
| | 2.
| Реакція В’юрка
| Галоген алкан
| 2RBr + 2Na → R–R + 2NaBr
| | 3.
| Ди і Тримеризація ацетилену
| Ацетилен
| 2HC≡CH→H2C=CH–C≡CH
| | 4.
| Альдольна (кротонова) конденсація
| Альдегід
| 2R–CH2CHO→RCH2CHOH–CHR–CHO
| | Збільшення ланцюга на будь-яку кількість атомів карбону
| | 1.
| Синтез з допомогою ацетелинідів
| Ацетилинід металу
| R–C≡C–Na + R'Br → RC≡CR' + NaBr
| | 2.
| Синтез з реактивів Гріньяра
| Карбонільна сполука
| R–CO– + R'MgBr → R–(C*–R')–OmgBr
| | 3.
| Реакція фіделя–Крафтса
| Ароматичні сполуки і галогеналкани
| C6H6 + RCl → C6H5R + HCl
| | | | | | | |
 Етан
Метан→Хлорметан→Метанол→Формальдегід
↓
Дихлорметан→Динітрил→Малонова кислота
Алкан (алкен)→Галогеналкан→Нітрил→Амін
↓
Карбонова кислота
Алкен→Дигалогеналкан→Динітрил→Двохосновна кислота
Метан→Ацетилен→Етаналь→Етиловий спирт
 ↓ Оцтова кислота
Альдоль, кротоновий альдегід
Ацетилен→Вінілацетилен→Дивініл→1,4-дибромбутан
↓ ↓
Хлоропрен Динітрил
↓
Адипінова кислота
Ацетилен→Ацетеленід→Алкілацетилен→Кетон
↓ ↓
Алкілетилен Спирт
↓
Алкан
Ацетилен→Етаналь→Оксінітрил→Оксикислота→Акрилонітрил→Амінонітрил→Амінокислота→Акрилова кислота
Ацетилен→2-пропінол-1→пропанол-1→пропіонова кислота
2-пропенол-1→2-пропеналь→акрилова кислота
Ацетилен→бензол→алкілбензол→бензойна кислота
 нітробензол→анілін→сіль→фенол
Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...
|
ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при которых тело находится под действием заданной системы сил...
|
Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...
|
Логические цифровые микросхемы Более сложные элементы цифровой схемотехники (триггеры, мультиплексоры, декодеры и т.д.) не имеют...
|
|
Условия, необходимые для появления жизни История жизни и история Земли неотделимы друг от друга, так как именно в процессах развития нашей планеты как космического тела закладывались определенные физические и химические условия, необходимые для появления и развития жизни...
Метод архитекторов Этот метод является наиболее часто используемым и может применяться в трех модификациях: способ с двумя точками схода, способ с одной точкой схода, способ вертикальной плоскости и опущенного плана...
Примеры задач для самостоятельного решения. 1.Спрос и предложение на обеды в студенческой столовой описываются уравнениями: QD = 2400 – 100P; QS = 1000 + 250P
1.Спрос и предложение на обеды в студенческой столовой описываются уравнениями: QD = 2400 – 100P; QS = 1000 + 250P...
|
|
Подкожное введение сывороток по методу Безредки. С целью предупреждения развития анафилактического шока и других аллергических реакций при введении иммунных сывороток используют метод Безредки для определения реакции больного на введение сыворотки...
Принципы и методы управления в таможенных органах Под принципами управления понимаются идеи, правила, основные положения и нормы поведения, которыми руководствуются общие, частные и организационно-технологические принципы...
ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ САМОВОСПИТАНИЕ И САМООБРАЗОВАНИЕ ПЕДАГОГА Воспитывать сегодня подрастающее поколение на современном уровне требований общества нельзя без постоянного обновления и обогащения своего профессионального педагогического потенциала...
|
|
