Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Acidum ascorbinicum




у-Лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты

Получение. В 1933 г. был осуществлен синтез аскорбиновой кислоты, который подтвердил ее строе­ние. В промышленности синтез аскорбиновой кислоты осуществляется из D-глюкозы, которая в больших количествах получается при расщеплении крахмала серной кислотой.

Аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Она легко растворима в воде, растворима в этиловом спирте, нерастворима в эфире, бензоле и хлороформе. Темпе­ратура плавления 190—193 °С (с разложением).

Аскорбиновая кислота ведет себя как одноосновная кислота. Кислотный характер ее обусловлен атомом водорода гидроксильной группы в положении 3, за счет которого она образует соли.

Характерной частью молекулы аскорбиновой кисло­ты, обусловливающей ее химические свойства и физио­логическую активность, является ендиольная группи­ровка.

Благодаря подвижности водородных атомов енольных гидроксильных групп аскорбиновая кислота легко окисляется, причем окисление может идти в 2 стадии.

1-я стадия. Характеризует обратимый процесс окис­ления, при котором аскорбиновая кислота окисляется до дегидроаскорбиновой кислоты (кетонная форма), способной снова восстанавливаться до аскорбиновой кислоты.

2-я стадия. В водной среде процесс окисления мо­жет идти дальше — до разложения дегидроаскорбиновой кислоты. В этом случае продукты разложения не могут снова превратиться в аскорбиновую кислоту, что характеризует необратимый процесс окисления с потерей физиологической активности.

Определение подлинности кислоты аскорбиновой проводится за счет ее способности к окислительно-восстановительным реакциям.

1. При действии на аскорбиновую кислоту раство­ром нитрата серебра происходит восстановление серебра (темный осадок); сама же аскорбиновая кисло­та окисляется и превращается в кетоформу.

2. При действии на аскорбиновую кислоту раство­ром 2,6-дихлорфенолиндофенола (окрашенного в си­ний цвет) последний восстанавливается, превращаясь в бесцветное лейкооснование.

Кроме этих двух реакций, рекомендуемых ГФ, можно привести еще целый ряд реакций, основанных на восстановительных свойствах аскорбиновой кис­лоты.

а) с реактивом Фелинга — СuО восстанавливается до Сu2О красного цвета.

б) с раствором перманганата калия — происходит

обесцвечивание раствора вследствие восстановления иона МnО2 до иона Мn2+.

в) с гексацианоферратом (III)калия в присут­ствии разведенной хлороводородной кислоты, с после­дующим добавлением раствора хлорида железа (III) — образуется берлинская лазурь, окрашивающая рас­твор в синий цвет.

г) с раствором соли сульфата железа (II) — об­разуется аскорбинат железа, окрашенный в фиоле­товый цвет.

Количественное определениекислоты аскорбиновой также основано на ее химических свойствах. ГФ ре­комендует иодатометрический метод. В этом случае титрантом служит раствор иодата калия. Титрование ведут в присутствии иодида калия и хлороводородной кислоты (индикатор крахмал) до стойкого синего окрашивания:

Количественное определение содержания аскорби­новой кислоты в растворах проводят также иодо-метрически, но здесь надо учитывать то обстоятель­ство, что в растворах аскорбиновой кислоты присут­ствует стабилизатор — гидросульфит натрия NaHSО3, который как восстановитель может реагировать с иодом. Поэтому предварительно к раствору аскорби­новой кислоты добавляют раствор формальдегида (формалин). Последний связывает гидросульфит нат­рия, и, таким образом, иод затрачивается только на окисление аскорбиновой кислоты.

Кислота аскорбиновая может определяться коли­чественно и методом нейтрализации как одноосновная кислота.

Изменение структуры молекулы аскорбиновой кис­лоты приводит либо к уменьшению, либо к потере физиологической активности. Значительно снижает или полностью уничтожает физиологическую актив­ность аскорбиновой кислоты увеличение числа угле­родных атомов в молекуле.

Применение.Применяют внутрь, внутримышечно и внутривенно. Выпускается в виде порошка, таблеток по 0,05 г и в ампулах по 1, 2 мл 5—10% растворов.

Кислоту аскорбиновую часто применяют в комби­нации с глюкозой (таблетки аскорбиновой кислоты с глюкозой), рутином (аскорутин). Она входит в со­став поливитаминных препаратов.

Хранение.Следует хранить в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в сухом, прохладном месте.

 

 







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 6115. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.002 сек.) русская версия | украинская версия