Acidum ascorbinicum

у-Лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты

Получение. В 1933 г. был осуществлен синтез аскорбиновой кислоты, который подтвердил ее строе­ние. В промышленности синтез аскорбиновой кислоты осуществляется из D-глюкозы, которая в больших количествах получается при расщеплении крахмала серной кислотой.

Аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Она легко растворима в воде, растворима в этиловом спирте, нерастворима в эфире, бензоле и хлороформе. Темпе­ратура плавления 190—193 °С (с разложением).

Аскорбиновая кислота ведет себя как одноосновная кислота. Кислотный характер ее обусловлен атомом водорода гидроксильной группы в положении 3, за счет которого она образует соли.

Характерной частью молекулы аскорбиновой кисло­ты, обусловливающей ее химические свойства и физио­логическую активность, является ендиольная группи­ровка.

Благодаря подвижности водородных атомов енольных гидроксильных групп аскорбиновая кислота легко окисляется, причем окисление может идти в 2 стадии.

1-я стадия. Характеризует обратимый процесс окис­ления, при котором аскорбиновая кислота окисляется до дегидроаскорбиновой кислоты (кетонная форма), способной снова восстанавливаться до аскорбиновой кислоты.

2-я стадия. В водной среде процесс окисления мо­жет идти дальше — до разложения дегидроаскорбиновой кислоты. В этом случае продукты разложения не могут снова превратиться в аскорбиновую кислоту, что характеризует необратимый процесс окисления с потерей физиологической активности.

Определение подлинности кислоты аскорбиновой проводится за счет ее способности к окислительно-восстановительным реакциям.

1. При действии на аскорбиновую кислоту раство­ром нитрата серебра происходит восстановление серебра (темный осадок); сама же аскорбиновая кисло­та окисляется и превращается в кетоформу.

2. При действии на аскорбиновую кислоту раство­ром 2,6-дихлорфенолиндофенола (окрашенного в си­ний цвет) последний восстанавливается, превращаясь в бесцветное лейкооснование.

Кроме этих двух реакций, рекомендуемых ГФ, можно привести еще целый ряд реакций, основанных на восстановительных свойствах аскорбиновой кис­лоты.

а) с реактивом Фелинга — СuО восстанавливается до Сu₂О красного цвета.

б) с раствором перманганата калия — происходит

обесцвечивание раствора вследствие восстановления иона МnО₂ до иона Мn²⁺.

в) с гексацианоферратом (III)калия в присут­ствии разведенной хлороводородной кислоты, с после­дующим добавлением раствора хлорида железа (III) — образуется берлинская лазурь, окрашивающая рас­твор в синий цвет.

г) с раствором соли сульфата железа (II) — об­разуется аскорбинат железа, окрашенный в фиоле­товый цвет.

Количественное определение кислоты аскорбиновой также основано на ее химических свойствах. ГФ ре­комендует иодатометрический метод. В этом случае титрантом служит раствор иодата калия. Титрование ведут в присутствии иодида калия и хлороводородной кислоты (индикатор крахмал) до стойкого синего окрашивания:

Количественное определение содержания аскорби­новой кислоты в растворах проводят также иодо-метрически, но здесь надо учитывать то обстоятель­ство, что в растворах аскорбиновой кислоты присут­ствует стабилизатор — гидросульфит натрия NaHSО₃, который как восстановитель может реагировать с иодом. Поэтому предварительно к раствору аскорби­новой кислоты добавляют раствор формальдегида (формалин). Последний связывает гидросульфит нат­рия, и, таким образом, иод затрачивается только на окисление аскорбиновой кислоты.

Кислота аскорбиновая может определяться коли­чественно и методом нейтрализации как одноосновная кислота.

Изменение структуры молекулы аскорбиновой кис­лоты приводит либо к уменьшению, либо к потере физиологической активности. Значительно снижает или полностью уничтожает физиологическую актив­ность аскорбиновой кислоты увеличение числа угле­родных атомов в молекуле.

Применение. Применяют внутрь, внутримышечно и внутривенно. Выпускается в виде порошка, таблеток по 0,05 г и в ампулах по 1, 2 мл 5—10% растворов.

Кислоту аскорбиновую часто применяют в комби­нации с глюкозой (таблетки аскорбиновой кислоты с глюкозой), рутином (аскорутин). Она входит в со­став поливитаминных препаратов.

Хранение. Следует хранить в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в сухом, прохладном месте.