Двухосновные кислоты
Для двухосновных кислот характерны те же реакции, но с образованием моно- и дипроизводных – кислых и средних солей, неполных и полных эфиров, ангидридов, амидов:
Из особых (специфических) свойств дикарбоновых кислот следует отметить их поведение при нагревании. Результат нагревания дикарбоновых кмслот зависит от расположения –СООН групп в цепи. ü Если гр. – СООН расположены близко друг к другу, то происходит декарбоксилирование, т.е. удаление карбоксильной гр. путем отщепления СО2. Это характерно для щавелевой и малоновой к-т.
ü Если гр. –СООН удалены друг от друга, то при нагревании образуются внутренние ангидриды:
Аналогично образуются ангидриды малеиновой и фталевой к-ты:
Фумаровая (транс-бутендионовая) кислота не образует ангидрида, т.к. Одноосновные кислоты устойчивы к нагреванию. Однако в случае нахождения у a-углеродного атома сильной ЭА группы при 100 – 150 оС также идет декарбоксилирование:
Трихлоруксусная Хлороформ к-та
По той же причине двухосновные кислоты с небольшим числом атомов С легко декарбоксилируются, образуя одноосновные к-ты. III. Р-ция по радикалу (R) Эти реакции замещения (S) протекают легко и в зависимости от характера реагента, условий реакции могут быть SR, SE или SN (для производных карбоновых к-т). В общем виде:
Для непредельных и ароматических кислот идут реакции АЕ и SЕ соответственно:
Присоединение происходит против правила Марковникова В.
|
Терефталевая к-та такого ангидрида не образует.
.
