Фенольные соединения

Характерной особенностью представителей растительного мира является их способность к синтезу и накоплению огромного количества природных соединений, относящихся к продуктам фенольной природы. К фенолам принято относить ароматические соединения, которые в своей молекуле содержат бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами.

Природные фенолы часто проявляют высокую биологическую активность. Функции их в растениях весьма разнообразны и еще далеко не все известны. Однако считается бесспорным, что почти все фенольные соединения являются активными метаболитами клеточного обмена и играют существенную роль в различных физиологических процессах - дыхании, фотосинтезе, росте, развитии и репродукции. Некоторым полифенолам приписывают роль в защите растений от патогенных микроорганизмов и грибковых заболеваний. Разнообразие окрасок растительных тканей в живой природе также связано отчасти с присутствием в них пигментов фенольной природы, в первую очередь антоцианов.

В основу химической классификации природных фенольных соединений удобнее всего положить биогенетический принцип. В соответствии со сложившимися представлениями о биосинтезе, фенолы можно разбить на несколько основных групп, расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры (табл.).

Таблица. Главные классы растительных фенолов

Число атомов углерода	Основной скелет	Класс	Примеры
6	С6	Фенолы	моногидроксипроизводные
Число атомов углерода	Основной скелет	Класс	Примеры
			дигидроксипроизводные   тригидроксипроизводные
7	С6-С1	Фенольные кислоты, спирты, альдегиды

Число атомов углерода	Основной скелет	Класс	Примеры
8	С6-С2	Фенилуксусные спирты, кислоты
9	С6-С3	Гидроксикоричные кислоты   Гидроксикоричные спирты и альдегиды   Кумарины
Число атомов углерода	Основной скелет	Класс	Примеры
		Изокумарины   Хромоны
10	С6-С4	Нафтохиноны
13	С6-С1-С6	Бензофенон     Ксантоны
14	С6-С2-С6	Стильбены
Число атомов углерода	Основной скелет	Класс	Примеры
		Антрахиноны
15	С6-С3-С6	Флавоноиды
18	(С6-С3)2	Лигнаны
	(С6-С3)2	Неолигнаны
30	(С6-С3-С6)2	Бифлавоноиды
Число атомов углерода	Основной скелет	Класс	Примеры
n	(С6-С3)n (С6)n   (С6-С3-С6)n	Лигнины Меланины   Конденсированные таннины	Клеточные стенки Темно-коричневые или черные природные пигменты

Фенольные соединения - бесцветные или окрашенные кристаллы или аморфные вещества, реже жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ, этилацетат) и в воде. Обладая кислотными свойствами, они образуют с щелочами солеподобные продукты - феноляты.

Важнейшим свойством полифенолов является их способность к окислению с образованием хиноидных форм, особенно легко протекающему в щелочной среде под действием кислорода воздуха. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов, что характерно для орто-дигидроксипроизводных. Они вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются азокрасители с разной окраской, что часто используется в аналитической практике. Кроме общих для всех фенолов качественных реакций имеются специфические групповые и индивидуальные реакции.

Препараты на основе фенольных соединений широко используются в качестве противомикробных, противовоспалительных, кровоостанавливающих, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств. Они, как правило, малотоксичны и не вызывают побочных эффектов.