Способы получения
Ароматические углеводороды ряда бензола содержатся в некоторых сортах нефти. Помимо этого, так как ядро бензола энергетически очень «выгодная» система, соединения ароматического ряда образуются при многих процессах. Так, например, при каталитическом и термическом крекинге нефти они образуются в заметных количествах. При переработке каменного угля в кокс в каменноугольной смоле содержание ароматических соединений достигает нескольких десятков процентов (бензол, толуол, ксилолы, фенол, нафталин, антрацен). В лабораторной практике и в промышленности для синтеза аренов применимы следующие способы: 1. Ароматизация парафинов на оксиде хрома
2. Ацетилен и его гомологи при температуре красного каления, а в присутствии катализаторов и при более низкой температуре образуют ароматические углеводороды
Мезитилен
3. Дегидрирование циклоалканов, содержащих шестичленное кольцо
циклогексан циклогексен циклогексадиен бензол
4. Сплавление солей бензойной кислоты со щелочами
5. Гомологи бензола можно получить: а) из галогенопроизводных реакцией Вюрца-Фиттига
б) реакцией Фриделя-Крафтса
В качестве катализатора в реакции Фриделя-Крафтса используют безводные хлориды тяжелых металлов и алюминия, а также фтористый водород. в) восстановлением ароматических кетонов амальгамированным цинком в соляной кислоте:
хлористый ацетил ацетофенон этилбензол
|
хлорбензол хлорметан толуол дифенил этан
