Способы получения

Ароматические углеводороды ряда бензола содержатся в некоторых сортах нефти. Помимо этого, так как ядро бензола энергетически очень «выгодная» система, соединения ароматического ряда образуются при многих процессах. Так, например, при каталитическом и термическом крекинге нефти они образуются в заметных количествах. При переработке каменного угля в кокс в каменноугольной смоле содержание ароматических соединений достигает нескольких десятков процентов (бензол, толуол, ксилолы, фенол, нафталин, антрацен).

В лабораторной практике и в промышленности для синтеза аренов применимы следующие способы:

1. Ароматизация парафинов на оксиде хрома

 

 

2. Ацетилен и его гомологи при температуре красного каления, а в присутствии катализаторов и при более низкой температуре образуют ароматические углеводороды

Мезитилен

 

3. Дегидрирование циклоалканов, содержащих шестичленное кольцо

 

циклогексан циклогексен циклогексадиен бензол

 

4. Сплавление солей бензойной кислоты со щелочами

 

 

 

5. Гомологи бензола можно получить:

а) из галогенопроизводных реакцией Вюрца-Фиттига

 

хлорбензол хлорметан толуол дифенил этан

 

б) реакцией Фриделя-Крафтса

 

 

В качестве катализатора в реакции Фриделя-Крафтса используют безводные хлориды тяжелых металлов и алюминия, а также фтористый водород.

в) восстановлением ароматических кетонов амальгамированным цинком в соляной кислоте:

 

хлористый ацетил ацетофенон этилбензол