Хлорангидриды химически исключительно активны.
Наличие кислорода и хлора, сильных электроноакцепторов, при одном атоме углерода создаёт большой положительный заряд на данном атоме, превращая его таким образом в цель нуклеофильных атак даже для слабых нуклеофилов. Атом хлора является хорошей уходящей группой, что способствует нуклефильному замещению. С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:
Менее энергично происходит взаимодействие со спиртами
Аналогично реагируют тиолы
Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами приводит к соответствующим амидам:
Реакцией с солями карбоновых кислот получают ангидриды карбоновых кислот
Также они реагируют с цианидами
Применение раствора щёлочи, пиридина или избытка амина в данных реакциях желательно для удаления побочного продукта — хлороводорода и катализа реакции. Реакция карбоновых кислот со спиртами и аминами обратима, что приводит к невысоким выходам. В то же время реакция с хлорангидридами быстра и необратима, а их синтез довольно прост, что делает двухстадийный процесс предпочтительнее.
|
