Химические свойства. Реакционная способность ненасыщенных карбоновых кислот обусловлена наличием карбоксильной группы и кратной связи.

Реакционная способность ненасыщенных карбоновых кислот обусловлена наличием карбоксильной группы и кратной связи.

За счет карбоксильной группы они образуют соли, галогенангидриды. ангидриды, сложные эфиры, амиды, т. е. вступают в реакции характерные для карбоновых кислот.

По кратной связи ненасыщенные карбоновые кислоты вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации. Так. они обес­цвечивают раствор КМп0₄, раствор бромной воды. Необходимо от­метить, что присоединение галогеноводородов к α, β-ненасышенным кислотам проходит против правила Марковникова. что объясняется отрицательным мезомерным (-М) и отрицательным индуктивным (-I) эффектами карбоксильной группы:

В сравнении с соответствующими насыщенными кислотами α,β- ненасышенные кислоты проявляют более сильную кислотность, что объясняется повышением устойчивости образующегося аниона за счет делокализации заряда по сопряженной системе.

Полимеризацией метилового эфира метакриловой кислоты полу­чают полиметилакрилат — органическое стекло или плексиглас.

Плексиглас — небьющееся, обладающее большой прочностью стекло.

Примером взаимного превращения геометрических изомеров в ряду ненасыщенных карбоновых кислот служит олеиновая кислота, которая при действии азотистой кислоты или УФ-облучения изомеризуется в элаидиновую кислоту, которая является ее транс-изомером:

Олеиновая кислота — это жидкость, а элаидиновая — кристалли­ческое вещество. Смесь этиловых эфиров олеиновой (около 15 %), линолевой (около 15 %) и линоленовой кислоты (около 57 %) входит в состав препарата «линетол», который применяется для профилакти­ки и лечения гипертонии и атеросклероза.