АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Ароматическими дикарбоновыми кислотами называют производные ароматических углеводородов, содержащие две карбоксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. Важными представителями этого класса являются фталевая, изо- фталевая и терефталевая кислоты:
Они имеют общее название — фталевые кислоты. Способы получения Основным способом получения ароматических дикарбоновых кислот является каталитическое окисление ксилолов кислородом воздуха. Так, при окислении п-ксилола получают терефталевую кислоту:
Фталевую кислоту получают из о-ксилола или нафталина: Физические и химические свойства Фталевые кислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Фталевая и терефталевая кислоты мало растворимы в воде, в то время как изофталевая кислота в воде легко растворима. По степени кислотности они превышают бензойную кислоту. Арендикарбоновые кислоты образуют кислые и средние соли, полные и неполные сложные эфиры и амиды и т. д. Фталевая кислота в отличие от своих изомеров при нагревании легко теряет молекулу воды с образованием ангидрида, который при взаимодействии с аммиаком образует фталимид: Фталимид широко используется в органическом синтезе.
|