Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

СИНТЕЗ НОВЫХ С-, N- И S-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 5,5-ДИМЕТОКСИТЕТРАХЛОРЦИКЛОПЕНТАДИЕНА





 

Егоров В.А.

Институт органической химии УНЦ РАН, 450054, Россия, г. Уфа, просп. Октября 71,

Уфа, Россия.

Молодой учёный.

AMONIKA@mail.ru

Научный руководитель: Халиков Р. М.

 

Циклопентеноновые структуры очень распространены в живой природе и обладают широким диапазоном биологической активности (антивирусной, антибактериальной, фунгицидной и др.), что обусловлено группировкой α,β-ненасыщенного кетона, способной к ковалентному связыванию по реакции Михаэля с SH- или NH2 -функциональными группами биосистем. С целью расширения синтетического ассортимента подобных соединений нами изучены реакции 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена 1 с ненасыщенными спиртами, этиловым эфиром L-молочной кислоты и фурфурилмеркаптаном, в условиях синтеза аналогичных структур.

 

 

Реакция 1 с этиловым эфиром L-молочной кислоты и фурфурилмеркаптаном не приводила к ожидаемым продуктам 3 и 6, из-за высоких энергетических барьеров при протекании перегруппировки Кляйзена интермедиатных соединений 2 и 4. Взаимодействием диена 1 сфурфурилмеркаптаном в ДМСО в присутствии NaH в качестве основного продукта образовалось дизамещенное производное 5, а в качестве минорного – аддукт монозамещения 4 в соотношении 2:1.

На базе диенового производного 7, полученного реакцией 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена 1 с натрийпроизводным сорбинового спирта, планировалось получить N -содержащие аналоги типа 13 природных дидемненонов А и В, содержащих боковой экзо -1,3-диенильный фрагмент и обладающих высокой антибактериальной и антифунгальной активностью. Введение N -заместителя при С3 диена 7 протекало гладко в стандартных условиях N -кетовинилирования подобных систем: взаимодействие с Et2NH или морфолином в МеОН привело к получению продуктов 11 и 12 соответственно.

Для превращения бокового 1,4-гексадиенового фрагмента 7 в пентадиеналь 13 реакцией с NBS, получены смеси соединений 8 и 9, 10. Дальнейшее проведение стадии селективного озонолитического расщепления терминальной двойной связи и последующего отщепления MeOH и HBr в соединениях 9, 10 было сильно осложнено необходимостью хроматографического разделения смеси полученных синтонов 8 и 9, 10.

 

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 459. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Задержки и неисправности пистолета Макарова 1.Что может произойти при стрельбе из пистолета, если загрязнятся пазы на рамке...

Вопрос. Отличие деятельности человека от поведения животных главные отличия деятельности человека от активности животных сводятся к следующему: 1...

Расчет концентрации титрованных растворов с помощью поправочного коэффициента При выполнении серийных анализов ГОСТ или ведомственная инструкция обычно предусматривают применение раствора заданной концентрации или заданного титра...

Различия в философии античности, средневековья и Возрождения ♦Венцом античной философии было: Единое Благо, Мировой Ум, Мировая Душа, Космос...

Характерные черты немецкой классической философии 1. Особое понимание роли философии в истории человечества, в развитии мировой культуры. Классические немецкие философы полагали, что философия призвана быть критической совестью культуры, «душой» культуры. 2. Исследовались не только человеческая...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.011 сек.) русская версия | украинская версия