Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

СИНТЕЗ НОВЫХ С-, N- И S-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 5,5-ДИМЕТОКСИТЕТРАХЛОРЦИКЛОПЕНТАДИЕНА





 

Егоров В.А.

Институт органической химии УНЦ РАН, 450054, Россия, г. Уфа, просп. Октября 71,

Уфа, Россия.

Молодой учёный.

AMONIKA@mail.ru

Научный руководитель: Халиков Р. М.

 

Циклопентеноновые структуры очень распространены в живой природе и обладают широким диапазоном биологической активности (антивирусной, антибактериальной, фунгицидной и др.), что обусловлено группировкой α,β-ненасыщенного кетона, способной к ковалентному связыванию по реакции Михаэля с SH- или NH2 -функциональными группами биосистем. С целью расширения синтетического ассортимента подобных соединений нами изучены реакции 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена 1 с ненасыщенными спиртами, этиловым эфиром L-молочной кислоты и фурфурилмеркаптаном, в условиях синтеза аналогичных структур.

 

 

Реакция 1 с этиловым эфиром L-молочной кислоты и фурфурилмеркаптаном не приводила к ожидаемым продуктам 3 и 6, из-за высоких энергетических барьеров при протекании перегруппировки Кляйзена интермедиатных соединений 2 и 4. Взаимодействием диена 1 сфурфурилмеркаптаном в ДМСО в присутствии NaH в качестве основного продукта образовалось дизамещенное производное 5, а в качестве минорного – аддукт монозамещения 4 в соотношении 2:1.

На базе диенового производного 7, полученного реакцией 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена 1 с натрийпроизводным сорбинового спирта, планировалось получить N -содержащие аналоги типа 13 природных дидемненонов А и В, содержащих боковой экзо -1,3-диенильный фрагмент и обладающих высокой антибактериальной и антифунгальной активностью. Введение N -заместителя при С3 диена 7 протекало гладко в стандартных условиях N -кетовинилирования подобных систем: взаимодействие с Et2NH или морфолином в МеОН привело к получению продуктов 11 и 12 соответственно.

Для превращения бокового 1,4-гексадиенового фрагмента 7 в пентадиеналь 13 реакцией с NBS, получены смеси соединений 8 и 9, 10. Дальнейшее проведение стадии селективного озонолитического расщепления терминальной двойной связи и последующего отщепления MeOH и HBr в соединениях 9, 10 было сильно осложнено необходимостью хроматографического разделения смеси полученных синтонов 8 и 9, 10.

 

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 459. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...


Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

В эволюции растений и животных. Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений Цель: выявить ароморфозы и идиоадаптации у растений. Оборудование: гербарные растения, чучела хордовых (рыб, земноводных, птиц, пресмыкающихся, млекопитающих), коллекции насекомых, влажные препараты паразитических червей, мох, хвощ, папоротник...

Типовые примеры и методы их решения. Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно Пример 2.5.1. На вклад начисляются сложные проценты: а) ежегодно; б) ежеквартально; в) ежемесячно. Какова должна быть годовая номинальная процентная ставка...

Выработка навыка зеркального письма (динамический стереотип) Цель работы: Проследить особенности образования любого навыка (динамического стереотипа) на примере выработки навыка зеркального письма...

ТЕРМОДИНАМИКА БИОЛОГИЧЕСКИХ СИСТЕМ. 1. Особенности термодинамического метода изучения биологических систем. Основные понятия термодинамики. Термодинамикой называется раздел физики...

Травматическая окклюзия и ее клинические признаки При пародонтите и парадонтозе резистентность тканей пародонта падает...

Подкожное введение сывороток по методу Безредки. С целью предупреждения развития анафилактического шока и других аллергических реак­ций при введении иммунных сывороток используют метод Безредки для определения реакции больного на введение сыворотки...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия