СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 3,1-БЕНЗОКСАЗИНА НА ОСНОВЕ ОРТО-(ЦИКЛОПЕНТ-1-ЕНИЛ)АНИЛИНА И 3-О-АЦЕТИЛ-ГЛИЦИРРЕТОВОЙ КИСЛОТЫ

 

Зарипов Р.Р.,¹ Давлетова А.З.²,Салихов Ш.М.³

¹ Башкирский государственный аграрный университет,

Уфа, Россия.

Аспирант 2г.

zramil87@mail.ru

² Башкирский государственный университет, Уфа, Россия. Студент V курса.

³ Учреждение Российской академии наук Институт Органической химии Уфимского научного центра РАН, Уфа, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: Абдрахманов И.Б.

 

Производные 3,1-бензоксазинов проявляют широкий спектр биологической активности и являются полупродуктами в синтезе лекарственных средств [1]. Поэтому актуальной задачей исследования является синтез и поиск новых эффективных соединений бензоксазинового ряда, обладающих физиологической активностью.

Целью данной работы является синтез новых производных 3,1-бензоксазинов на основе орто -(циклопент-1-енил)анилина 1 и 3-o-ацетил-глицирретовой кислоты 2 – получаемой из глициризина [2].

Для этого, взамодействием 3-o-ацетил-глицирретовой кислоты 1 с орто -(циклопент-1-енил)анилином был синтезирован амид 2, действием на него CF₃COOH, Br₂ или H₂O₂ получены бензоксазины 3а-3с, перспективные в плане изучения их биологической активности.

Реагенты и условия: a) SOCl₂, C₆H₆; b) орто -(циклопент-1-енил)анилин, K₂CO₃, CHCl₃; c) CF₃COOH, CHCl₃, 3a -80%; d) H₂O₂, CH₃CN, 3b -25%; e) Br₂, CH₂Cl₂, 3c -34%.

 

Литература:

[1] Хасанов М.И. Материалы международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам, 187(2005)

[2] Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.Г., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Толстиков Г.Ф. Солодка: биоразнообразие, химия, применение в медицине.- Новосибирск: Академическое издательство «Гео», 2007, 311.