ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ДИКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В СИНТЕЗЕ ЦИАНСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

Скворцов Д.М.

ФГБОУ ВПО "Чувашский государственный университет имени И.Н.Ульянова",

Чебоксары, Россия.

Студент V курса.

[email protected]

Научный руководитель: Васильев А.Н.

Современная органическая химия уделяет особое внимание синтезам, сочетающие в себе малостадийность и образование многообразного функционального окружения. Особую привлекательность имеют фармакологически значимые группы, такие как фосфорильная, амино, карбонильная итд. Особым уникальным синтетическим потенциалом обладает цианогруппа, способная трансформироваться в другие функциональные группы. Известно, что фосфорильная группа способна увеличить биодоступность лекарственных препаратов, выполняя функцию проводника через клеточную мембрану. Ранее было известно, что дикарбонильные соединения способны взаимодействовать с производными арилидена малононитрила с образованием пиранов и пиридинов. В продолжение этой темы нами были получены тетраалкил малонилбис(фосфонаты) 1 двумя методами -по реакцииАрбузова и Михаэлиса-Беккера. В структуре полученного фосфоната 1 присутствует уникальное сочетание фосфорильной и b дикарбонильной составляющей, что придает ему сильный синтетический потенциал. Было обнаружено, что взаимодействие фосфонатов 1 с арилиденами малонитроила в среде этилового спирта в условиях основного катализа протекает при нагревании с образованием пиранов 2. Дальнейшее нагревание соединений 2 в присутствии ацетата аммония приводит к ожидаемому пиридону 3, обладающего явными флуоресцирующими свойствами.

Альтернативное микроволновое излучение твердофазной системы приводит к образованию соединений 3 с высокими выходами, что обусловлено низкой степенью осмоления по сравнению с термическим воздействием. Результаты спектральных данных (ЯМР ¹³С, ¹H, хроматомасс, ИК) подтверждают предложенную нами схему взаимодействия. Известно, что наличие бис фосфонатной группы увеличивает прологирующее действие соединений вследствие образования комплексов с металлами, в частности с костной тканью. Полученные пираны и пиридины, имеющие в своей структуре две фосфорильные, карбонильные и цианогруппы предопределяют их дальнейшее изучение, с целью обнаружения химических и биологически активных свойств.