Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Гетероциклические соединения




 

Циклические соединения, у которых циклы образованы не только углеродными атомами, но и атомами других элементов – гетероатомами (О, S, N), - называются гетероциклическими. Гетероциклические соединения делят по размерам цикла и числу гетероатомов в цикле.

Среди этих соединений наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклические соединения. Типичные гетероциклические соединения обладают ароматическим характером. Однако, наличие гетероатома сказывается на распределении электронной плотности. Например, в пятичленных гетероциклах (в фуране, тиофене, пирроле) электронная плотность смещена от гетероатома в сторону кольца и максимальна в a-положениях. Поэтому в a-положениях наиболее легко идет реакция электрофильного замещения (SЕ).

В шестичленных циклах (например, пиридине) гетероатом, связанный с углеродом двойной связью, оттягивает на себя p-электронную плотность цикла, поэтому электронная плотность в молекуле пиридина понижена в a и g-положениях. Это согласуется с предпочтительной ориентацией в эти положения реагентов при нуклеофильном замещении (SN). Так как в пиридине электронная плотность больше в b - положении, то электрофильный реагент ориентируется в b - положение.

При изучении гетероциклов с двумя гетероатомами особо обратить внимание на пиримидин и его производные: урацил, тимин, цитозин. Пиримидиновое ядро встречается в многочисленных природных продуктах: витаминах, коферментах и нуклеиновых кислотах:

Электрофильное замещение для пиримидина проходит в положении 5; нуклеофильное (как и для пиридина) затруднено и атаке подвергается атом углерода в положениях 4 и 6.

Сложная гетероциклическая система, состоящая из двух конденсированных гетероциклов – пиримидина и имидазола называется ядром пурина.

Пуриновая группировка лежит в основе многих соединений, прежде всего нуклеиновых кислот, в которые она входит в виде пуриновых оснований: аденина (6-аминопурин) и гуанина(2-амино-6-оксипурин).

Интерес представляет кислородное производное пурина - мочевая кислота (2,6,8 – триоксипурин).

 







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 413. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.001 сек.) русская версия | украинская версия