Пространственное строение шестичленных циклов

Циклогексан не может иметь плоскостное строение. так какатомы углерода имеют тетраэдрическую конфигурацию и угол между связями равен 109⁰ 28’.

6 2

 

5 3

 

Различают 3 пространственных конформации: I- кресло (chair), II- твист, III- ванна

(bath),

Наиболее устойчивой пространственной формой является кресло, фактически это транс- форма 1 и 4 атомов углерода относительно 2,3, 5, 6 атомов, которые лежат в одной плоскости. Конформация твист является промежуточной между двумя остальными.

Все природные вещества, имеющие в своем составе шестичленные циклы: углеводы

(крахмал, гликоген, глюкоза), холестерин, мужские и женские половые гормоны, имеют конформацию формы кресла, это обеспечивает их взаимодействие с рецепторами мембран и ферментами:.

 

Медико-биологическое значение стереоизомерии

Биоорганические соединения – в большинстве своем- являются оптически активными веществами. Например, в составе белков обнаружены аминокислоты только L-ряда. Более того, случайно попадающие в организм человека аминокислоты D-ряда сразу разрушаются специальным ферментом, одним из самых «быстрых» - оксидазой D –аминокислот. Фосфолипиды, образующие липидные слои мембран клеток, относятся к L-стереоряду. Гормон адреналин, принадлежащий к L – ряду, более активен, чем D –изомер.

Тема «Изомерия биоорганических соединений» является ключевой в изучении последующих разделов биоорганической химии (механизмы реакций, карбоновые кислоты, оксикислоты, аминокислоты, липиды, белки, углеводы, нуклеиновые кислоты).