Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания

1.Запишите структурные формулы изомерных кислот состава С₁₇ Н₃₃ СООН, содержащих двойные связи в положении 9,10 - олеиновой (цис- форма) и элаидиновой

(транс- форма).

 

2. Кротоновая кислота(2-бутеновая) образуется в процессе синтеза и деградации высших карбоновых кислот. В процессе синтеза образуется цис-изомер, а при деградации- транс изомер. Напишите структурные формулы пространственных изомеров.

 

2. Запишите енольную форму оксобутандиовой кислоты (оксоянтарной, щавелевоуксусной) в виде двух пространственных цис- и транс изомеров. Определите. какой из геометрических изомеров более устойчив?

 

3. Напишите формулы энантиомеров глицеринового альдегида и глицериновой кислоты.

 

4. В процессе обмена веществ образуются производные пентандиовой кислоты

(глутаровой): в реакциях цикла Кребса образуются две трикарбоновые кислоты: лимонная и изолимонная, а в синтезе холестерина ключевым соединением является 3-гидрокси- 3-метилпентандиовая кислота. Запишите их структурные формулы(формулы имеются в разделе «Приложение», в пособии «Биоорганическая химия» и в

«Практикуме по биоорганической химии».

Определите, какие вещества являются оптически активными. Запишите формулы энантиомеров и определите принадлежность к стереоряду.

 

5. Составьте схему превращения гуанина в ксантин, используя таутомерные лактимные формы обоих соединений. вместо приведенных на схеме лактамных форм.

 

.

 

 

ЛЕКЦИЯ 4

МЕХАНИЗМЫ БИООРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ.

Содержание лекции

4.1 Классификация реакций в биоорганической химии

4.1.1. Типы разрыва химических связей

4.1.2. Гомолитический тип разрыва химических связей

4.1.3. Гетеролитический тип разрыва химических связей

4.2. Механизмы биоорганических реакций

4.2.1. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов(А _Е)

4.2.2. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе

альдегидов и кетонов (А_N)

4.2.3. Реакции электрофильного замещения в ряду ароматических

соединений(S_E⁺)

4.2.4. Реакции нуклеофильного замещения (S _N)

4.2.5. Реакции элиминирования (E)

4.2.6. окислительно-восстановительные реакции

 

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Типы химических связей в органических соединениях, механизмы образования связи(обменный, донорно-акцепторный).Распределение электронной плотности в молекуле.

Индуктивный, мезомерный эффекты. Донорные и акцепторные заместители. Кислотно-основные свойства биоорганических молекул. Типы химических реакций.

Основы кинетики и катализа химических реакций: скорость, энергия активации, факторы, влияющие на скорость реакции.

 

Ключевые слова к теме:

Классификация биоорганических реакций(восстановление, замещение, окисление, присоединение, элиминирование), кофермент НАД, механизм реакции, нуклеофил, радикал, реакции in vivo - и in vitro, реакционная способность, типы разрыва химических связей(гетеролитический, гомолитический), фермент, электрофил.