Геометрическая( цис, транс) изомерия

Для алкенов характерна плоскостная геометрическая цис, транс- изомерия, если каждый из sp² - гибридизованных атомов углерода связан с двумя разными заместителями. Образование изомеров возникает из-за невозможности свободного вращения фрагментов молекулы вокруг двойной связи. В гомологическом ряду алкенов первым представителем, который существует в двух геометрических изомерных формах, является бутен-2.

Н СН₃ СН₃ СН₃

> С=С < > С=С <;

СН₃ Н Н Н

trans- бутен-2 cis- бутен-2

Биологическая активность природных соединений и лекарственных препаратов зависит от их пространственной конфигурации.

Полиненасыщенные кислоты –олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая присутствуют в составе липидов в цис-форме, которая является энергетически менее устойчивой, соединения обладают дополнительным запасом энергии по сравнению с транс –изомерной формой.

Под влиянием УФ-излучения, свободных радикалов(кислорода, оксида NO) изменяется пространственное строение, цис-форма превращается в более устойчивую транс-форму, коренным образом изменяется биологическая активность.органической молекулы.

Из двух возможных изомеров бутендиовой кислоты в клетках растений и животных образуется только транс-бутендиовая кислота(фумаровая), а цис-изомер(малеиновая кислота) является для человека и животных токсическим соединением.

Малеиновая кислота (цис)	Фумаровая кислота (транс)

В витамине А двойные связи, располагающиеся в боковой цепи, имеют транс-конфигурацию.

Для осуществления акта фоторецепции необходимо обратимое превращение:

цис-ретиналь—> транс-ретиналь – > транс-ретинол — > цис-ретинол

—>цис-ретиналь