Реакции нуклеофильного присоединения
1. Присоединение синильной кислоты. Синильная (циановолоролная) кислота присоединяется к карбонильным соединениям, образуя циан-гидрины или а-гидроксинитрилы:
Кетоны также образуют α-гидроксинитрилы:
Образующиеся нитрилы можно легко гидролизовать до соответственных α-гидроксикислот, что используется в синтезе этих кислот. 2. Присоединение гидросульфита натрия. Альдегиды и кетоны (содержащие группировку Н3С–СО–R) реагируют с гидросульфитом (бисульфитом) натрия, образуя бисульфитные соединения.
Бисульфитные соединения – твердые вещества, трудно растворимые в воде, легко образуются, поэтому применяются для качественного обнаружения альдегидов, а также для выделения альдегидов из реакционной среды. 3. Присоединение воды. Растворение альдегидов в воде сопровождается образованием гидратов. Реакция представляет собой обратимый процесс. Продукты реакции гидратации обычно неустойчивы и выделить их практически невозможно из-за разложения на исходные компоненты:
4. Присоединение спиртов. В спиртовом растворе альдегиды образуют полуацетали, а в присутствии следов минеральных кислот – ацетали:
Кетоны из-за низкой реакционной способности и пространственных препятствий со спиртами не взаимодействуют.
|
