Названия нуклеозидов
Как для N-гликозидов, для нуклеозидов характерен кислотный гидролиз, который протекает сравнительно легко, особенно для пуриновых нуклеозидов. Например, при кислотном гидролизе тимидина образуется тимин и дезоксирибоза (тимидин – нуклеозид ДНК):
Некоторые нуклеозиды не входят в структуру нуклеиновых кислот, а присутствуют в растительных и животных клетках в свободном виде. Они обладают антибиотической и противоопухолевой активностью. Некоторые из них применяются в медицине. Нуклезиды-антибиотики отличаются от обычных нуклеозидов природой пентозы или строением гетероциклического основания. Например, кордицепин отличается от аденозина только отсутствием гидроксильной группы в положении 3’ моносахаридного остатка.
Метод аналогии был использован в синтезе некоторых новых антивирусных препаратов, например, арабинозида аденина (ингибирует синтез ДНК вируса):
Одним из первых препаратов, применяемых для лечения ВИЧ-инфекцированных больных, был азидотимидин (антагонист тимидина).
|
Такое подобие кордицепина аденозину, по-видимому, делает его антагонистом аденозина, что и приводит к антибиотической активности.
Азидотимидин снижает скорость размножения вируса СПИД.
