Строение и классификация природных α-аминокислот

Общая формула α-аминокислот (исключение – пролин и оксипролин):

 

 

В основном используют тривиальные названия α-аминокислот. В биохимии часто пользуются сокращенными трехбуквенными названиями.

Согласно общей формуле, аминокислоты отличаются лишь строением радикала, в соответствии с чем они классифицируются на алифатические, ароматические и гетероциклические. Среди алифатических аминокислот в зависимости от наличия в радикале функциональной группы выделяют подгруппы гидрокси- и серосодержащих аминокислот.

Примеры алифатических аминокислот:

 

 

Примерами ароматических аминокислот являются фенилаланин и тирозин:

 

 

К гетероциклическим аминокислотам относятся:

 

В зависимости от соотношения количества карбоксильных и аминогрупп в молекулах различают нейтральные (моноаминомонокарбоновые) – глицин, аланин и др., кислые (моноаминодикарбоновые) – аспарагиновая, глютаминовая кислоты, основные (диаминомонокарбоновые) аминокислоты – лизин, орнитин, аргинин.

Природа радикала в молекулах аминокислот значительно влияет на свойства белков. Например, наличие полярных групп
(-SH, NH₂, -OH, COOH, фенольного гидроксила) увеличивает растворимость белков. Кроме того, эти группы принимают участие в образовании связей, формирующих пространственную структуру белка. За счет карбоксильной и аминогруппы многие ферменты обеспечивают кислотный или основный катализ ряда биохимических процессов.

Большинство α-аминокислот синтезируется в организме, но некоторые организм не способен синтезировать, они должны поступать с пищей. Эти аминокислоты называют незаменимыми, в норме их восемь: валин, лейцин, изолейцин, треонин, метилнин, фенилаланин, триптофан, лизин. При некоторых заболеваниях незаменимых аминокислот больше. Так, фенилкетонурия (пировиноградная олигофрения) представляет собой врожденное нарушение обмена веществ, каким-то образом связанное с некоторыми умственными расстройствами. Люди, страдающие этим заболеванием, нуждаются еще в одной незаменимой для них аминокислоте – тирозине, т.к. в отличие от здоровых людей их организм не способен превращать фенилаланин в тирозин.