Стереоизомерия α-аминокислот

Все α-аминокислоты, за исключением глицина, имеют в своей структуре хотя бы один хиральный центр, значит, для них характерна оптическая изомерия. Например, аланин существует в виде пары энантиомеров:

Относительная конфигурация стереоизомеров определяется в сравнении с конфигурационным стандартом – стереоизомерами глицеринового альдегида.

Все α-аминокислоты, участвующие в построении молекул белков животных и человека, имеют L-конфигурацию. D-ами-
нокислоты встречаются в некоторых грибах и микроорганизмах.

α-Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокой температурой плавления, растворимые в воде, но не растворимые в неполярных растворителях. Эти свойства результат того, что и в кристаллическом состоянии, и в водных растворах аминокислоты существуют в виде биполярных ионов (цвиттер-ионов). Возможность образования биполярных ионов связана с амфотерностью аминокислот, в молекулах которых присутствуют и кислотные COOH-группы, и основные
NH₂-группы. Близость этих групп у α-аминокислот облегчает переход протона H⁺:

Практически α-аминокислоты в водном растворе существуют в виде равновесной смеси из цвиттер-ионов, катионной и анионной форм:

Положение такого равновесия существенно зависит от pH среды: в сильнокислой среде (pH=1-2) преобладает катионная форма, в сильнощелочной (pH=13-14) – анионная.

Если поместить раствор аминокислоты в электрическое поле, то в кислых растворах она будет мигрировать к катоду, а в щелочных – к аноду. При некотором значении pH, характерном для данной аминокислоты, она не будет перемещаться в электрическом поле. При этом значении pH, называемом изоэлектрической точкой (ИЭТ, pI), аминокислота существует в виде биполярного иона и в целом электронейтральна. Итак, изоэлектрическая точка аминокислоты – это то значение pH раствора, при котором большинство молекул данной аминокислоты существуют в виде биполярных ионов, а концентрации анионной и катионной форм минимальны и равны. Изоэлектрическая точка зависит от соотношения кислотных и основных групп в молекуле: pI кислых аминокислот имеет значение <7, pI основных аминокислот >7.

При пропускании электрического тока через раствор, содержащий смесь аминокислот, каждая из них будет двигаться к катоду или аноду со скоростью, зависящей от природы аминокислоты и pH среды. Это явление используют для разделения и анализа смеси аминокислот методом электрофореза.