Фосфолипиды. Фосфолипиды являются главным компонентом клеточных мембран, они сопутствуют жирам в пище и служат источником фосфорной кислоты

Фосфолипиды являются главным компонентом клеточных мембран, они сопутствуют жирам в пище и служат источником фосфорной кислоты, необходимой организму человека.

Фосфолипиды относят к сложным липидам. Они являются сложными эфирами фосфатидовых кислот и аминоспиртов. В

свою очередь фосфатидовые кислоты – сложные эфиры глицерофосфата и высших карбоновых кислот.

Глицерофосфат содержит асимметрический атом углерода, поэтому может существовать в виде двух стереоизомеров. Все природные фосфолипиды являются производными L-глицерофосфата.

Фосфатидовые кислоты – ацильные производные
l-глицерофосфата. Как правило, в положении 1 находится остаток насыщенной карбоновой кислоты, в положении 2 – ненасыщенной:

 

Примерами фосфолипидов являются фосфатидилколамины (коламинкефалины), фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилсерины (серинкефалины), в которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатному гидроксилу коламином, холином и серином соответственно.

 

 

В условиях организма фосфолипиды существуют в виде биполярных ионов.

 

 

Молекулы фосфолипидов дифильны: полярная часть (ионизированная) гидрофильна, неполярные остатки карбоновых кислот – липофильны.

 

 

 

 

 

На границе раздела фаз за счет дифильности структуры фосфолипиды действут как эмульгаторы. Липидные компоненты, входящие в структуру биомембран, обеспечивают их высокое электрическое сопротивление, непроницаемость для полярных молекул и ионов и проницаемость для неполярных веществ. Фосфолипиды составляют до 90% от общего количества липидов в мембране.

Существует несколько моделей клеточной мембраны. В одной из них мембрана рассматривается как липидный бислой (двойной липидный слой).

 

 

 

Неполярные углеводородные хвосты липидов удерживаются друг возле друга в вытянутом состоянии во внутренней полости за счет гидрофобных взаимодействий. Полярные группы липидов располагаются на внешней поверхности бислоя.

При использовании данной модели биомембран нельзя объяснить, как сквозь нее могут транспортироваться полярные молекулы воды, углеводов, ионы Na⁺ и K⁺. Эти факты объясняет жидко-мозаичная модель. В структуру бислоя встроены молекулы белков.

Молекулы белков свернуты таким образом, что их гидрофобные остатки погружены в липидный бислой, а гидрофильные – находятся внутри, поэтому молекула белка является «каналом» для транспорта полярных молекул и ионов.

К менее распространенным фосфолипидам относятся плазмалогены, в молекулах которых присутствует простая эфирная связь с остатком непредельного спирта:

 

 

 

Плазмалогены составляют до 10% от общего количества липидов ЦНС.

Кроме фосфолипидов, к сложным липидам относят сфинголипиды и гликолипиды.

Сфинголипиды являются производными не глицерина, а сфинго-
зина – ненасыщенного длинноцепочечного двухатомного аминоспирта с транс-конфигурацией двойной связи.

Примером сфинголипидов являются церамиды – N-ацильные производные сфингозина, аминогруппа которого ацилирована жирной кислотой.

 

 

Гликолипиды включают углеводные остатки, чаще всего D-галак-
тозы. Представителями гликолипидов являются цереброзиды (входят в состав оболочек нервных клеток) и ганглиозиды (выделены из серого вещества мозга). В цереброзидах остаток церамида связан с D-галактозой или D-глюкозой β-гликозидной связью:

 

 

Ганглиозиды отличаются от цереброзидов тем, что вместо остатка моносахарида они содержат сложный олигосахарид.