Пространственная изомерия. 1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла
1. Цис-транс -изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис -изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс -изомерах – по разные:
(аним. 3.1.1, 64153 байт) 2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс -1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.
(аним. 3.1.2, 65464 байт) 3. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".
(аним. 3.1.3, 33681 байт) В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации (аним. 3.1.4, 29594 байт).
|
