Урок: Циклоалканы. Особенности малых циклов

 

 

ЭЛЕКТРОКАРДИОГРАФИЯ

 

 

ЭХОКАРДИОГРАФИЯ

 

 

Тема: Предельные углеводороды

Урок: Циклоалканы. Особенности малых циклов

1. Понятие об циклоалканах и их классификация

Циклоалканы – это насыщенные углеводороды, атомы углерода которых замкнуты в цикл. Если молекула содержит только один цикл, то общая формула таких веществ – С_nH_2n.

Простейший член ряда – циклопропан C₃H₆:

Классификация циклоалканов:

· малые циклы (3–4 атома углерода),

· средние циклы (5–7 атомов углерода),

· макроциклы (8 атомов углерода и более).

2. Номенклатура циклоалканов

Названия циклоалканов образуются с помощью добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода.

В качестве основной цепи выбирают цикл, нумерацию проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если заместитель один, то его номер не указывается.

метилциклопропан 1,3-диметилциклопентан

Описывая циклические соединения, часто пользуются сокращенными формулами, в которых не показывают атомы Н:

1,3-диметилциклопентан

3. Изомерия циклоалканов

1. Изомерия углеродного скелета.

метилциклопентан циклогексан

2. Межклассовая изомерия.

(гексен -1).

Рис. 1. циклогексан

3. Геометрическая изомерия.

В циклических молекулах невозможно свободное вращение атомов вокруг связи С-С, поэтому у замещенных циклоалканов существует пространственная изомерия. Заместители могут располагаться по одну сторону от цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Такой тип пространственной изомерии называется геометрической изомерией.

цис-1,2-диметилциклобута транс-1,2-диметилциклобутан

4. Строение циклоалканов

Атомы углерода находятся в состоянии sp ³-гибридизации. Углы между связями в средних циклах и макроциклах близки к тетраэдрическому 109,5^о, молекула имеет неплоское строение. Рис. 2, 3.

Рис. 2. циклогексан С6Н12

Рис. 3. циклопентан С5Н10

Четырехчленный цикл тоженеплоский. Но угол между атомами углерода в нем значительно меньше тетраэдрического. Рис. 4.

Рис. 4 циклобутан

Еще больше отклонение от тетраэдрического угла в случае трехчленного цикла: три атома лежат в одной плоскости, а угол в равностороннем треугольнике равен 60°. Рис. 5.

Рис. 5. циклопропан

Эти связи напряжены, их образование энергетически невыгодно. Поэтому малые циклы более реакционноспособны, многие реакции связаны с раскрытием цикла.

5. Химические свойства циклоалканов

Химические свойства средних и макроциклов похожи на свойства алканов. Исключение – реакция дегидрирования соединений с шестичленными циклами: отщепляются сразу 6 атомов Н, при этом образуется молекула бензола (или аренов):

			+ 3H2
циклогексан		бензол

Малые циклы за счет напряжения связей легко вступают в реакции, которые проходят с разрывом цикла:

	+ Cl2
циклопропан			1,3-дихлорпропан

К циклопропану и циклобутану в присутствии катализатора (никеля или платины) можно присоединить водород:

+H2

CH3–СH2–CH3

К средним циклам водород не присоединяется.

При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.

6. Получение циклоалканов