Реакции подлинности эфиров салициловой кислоты

Количественное определение

1. Для количественного определения всех препаратов могут быть использованы реакции щелочного гидролиза. Для этого берут избыток 0,5 М раствора гидроксида натрия и гидролизуют препараты на кипящей водяной бане с обратным холодильником.

Избыток титрованного раствора щелочи оттитровывают 0,5 М раствором соляной кислоты.

1.1. ГФ Х – для метилсалицилата и фенилсалицилата применяют алкалиметрический метод гидролиза.

а)

избыток щелочи и феноляты титруют с бромкрезоловым пурпуровым:

 

б)

Индикатор – фенолфталеин

f_экв = 1

1.2. ГФ Х - для ацетилсалициловой кислоты используют метод алкалиметрии без предварительного гидролиза – вариант нейтрализации по свободной OH- группе

Препарат растворяют в нейтрализованном и охлажденном до 8-10°С этаноле и титруют 0,1 М раствором NaOH (индикатор – фенолфталеин).

 

2. Броматометрический метод используется для эфиров салициловой кислоты (после гидролиза с NaOH)

-3HBr

f_экв. =1/6

 

3. СФМ по сравнению со стандартным раствором

УФ – спектроскопия для аспирина после щелочного гидролиза с перекисью водорода. λ max=290 нм

4. В ацелизине глицин определяют ацидиметрическим методом неводного титрования хлорной кислотой.

 

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

 

Применение:

1. Аспирин применяют внутрь в качестве противоревматического, противовоспалительного, болеутоляющего и жаропонижающего средства по 0,25 - 0,5 г, 3 - 4 раза в день.

2. Фенилсалицилат применяют внутрь в качестве антисептического средства при заболеваниях кишечника и мочевых путей по 0,3-0,5 г. «Бесалол», «Уробесал».

3. Метилсалицилат назначают в качестве противоревматического, противовоспалительного и болеутоляющего средства для наружного применения в виде втираний (иногда в смеси с хлороформом и жирными маслами).

Исследования последних лет показали, что аспирин в малых дозах оказывает антитромбическое действие, т.к. угнетает агрегацию тромбоцитов. Была показана возможность применения её в сочетании с некоторыми аминокислотами для парентерального введения.

 

Амиды салициловой кислоты

 

Осалмид (оксафенамид) Osalmid Oxaphenamidum

 

п- оксифенилсалициламид

белый или беловато-лиловый порошок без запаха. Т.пл. = 175-178°С

Получение:

фенилсалицилат n- аминофенол осалмид

 

Подлинность:

1. Проводят реакции на фенольный гидроксил с FeCI₃ (спиртовой раствор), образуется красно-фиолетовое окрашивание.

2. Амидную группу устанавливают по продуктам гидролиза в кислой среде.

 

 

 

а) n- аминофенол идентифицируют по реакции с резорцином в щелочной среде:

индофенолят натрия синий цвет

(щелочная среда)

Окисление происходит за счет окисления кислородом воздуха.

б) салициловую кислоту доказывают с реактивом Марки.

 

3. Специфическая реакция с 5% сульфатом титана – образуется желтый осадок.

4. ИК- 3600 –3200 см ^–1 – амидная полоса.