Связь строения с физиологическим действием.

Происходит блокирование фенольного гидроксила фенола и карбоксильной группы салициловой кислоты в сложную эфирную группу. Это «принцип салола» широко используется при синтезе лекарственных препаратов (принцип введения сильнодействующих веществ в виде их сложных эфиров).

Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота. Абсорбируясь стенками кишечника, но, будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием, ацетильное производное обладает менее кислым характером. Все три эфира – метилсалицилат, аспирин и салол не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении со слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты.

4. Ацелизин. Acelysinum

Представляет собой смесь Д,L-лизина ацетилсалицилата и глицина в соотношении 9:1

глицин

в цвиттер ионной форме

 

Д,L – лизина ацетилсалицилат

Белый кристаллический порошок

Действие аналогично ацетилсалициловой кислоте. Он оказывает противовоспалительное, жаропонижающее, антитромбическое действие.

Назначают внутримышечно или внутривенно при тромбозах, в том числе коронарных и мозговых сосудах, гипертермии, некоторых болевых синдромах.

Форма выпуска – флаконы по 1 г (содержат 0,5 г аспирина). Перед введением растворяют в 5 мл воды для инъекций. Как обезболивающее средство вводят по 5-10 мл 1-3 раза в сутки в течение 3-10 дней.

Хранение: +4-10 ^оС в защищенном от света месте, раствор можно хранить не более 30 минут.

Все препараты хранят в сухом месте, в хорошо закупоренных банках.

Ацетилсалициловая кислота с некоторыми веществами основного характера (NaCO₃, уротропин) дает легко отсыревающие смеси, что необходимо учитывать при выписывании рецептов.

 

 

Препарат, физические свойства	Гидролиз. Общая реакция
реакция	Идентификация продуктов Гидролиза {Р-я с хлоридом железа (III)}
Аспирин Ацетилсалициловая кислота Т.пл.= 133-138°С УФ–спектр в 0,1 М NaOH, спирте. λmax=290 нм. (после NaOH + H2O2)		1) CH3COOH по реакции этерификации. С этанолом появляется запах яблок у эфира 2) салициловую к-ту - по реакции с FeCI3 образуется фиолетовое окрашивание; - с формальдегидом (реактив Марки) образуется розовое окрашивание. {нет}
Метилсалицилат n20 =1,535 –1,538		осадок салициловой кислоты отфильтровывают, промывают, сушат и устанавливают Т.пл. 156-161°С { Фиолет. ок-раска после добавления к водному или спирт. р-ру капли FeCI3}
Фенилсалицилат Салол Т.пл.=42 -43°С		1) запах фенола 2) салициловую к-ту с CH2O в H2SO4 – розовое окрашивание { Фиолетовое окрашивание}
Ацелизин УФ		1) салициловую кислоту по реакциям с FeCI3, реактивом Марки, лизин и глицин по специфическим реакциям на аминокислоты. 2) УФ {нет}