Производные пара-аминофенола
Анилин – жаропонижающее вещество, токсичен. Молекула анилина в организме окисляется до n- аминофенола, который менее ядовит. В организме анилин связывается с кислотами типа глюкуроновой, образуя хорошо растворимые соединения, которые с мочой выводятся из организма. Однако, n- аминофенол, в отличие от анилина, не обладает жаропонижающим свойством и при этом разрушает эритроциты. Устранение этих недостатков возможно, если «защитить» гидроксильную и аминогруппу в ароматическом кольце. Пример – фенацетин.
Фенацетин обладает жаропонижающим и легким наркотическим действием (анальгетик). Создание физиологически активных веществ путем преобразования молекулы анилина называется «принципом фенацетина». Парацетамол.
Paracetamolum, n- ацетаминофенол
Описание. Белый или белый с кремоватым или розовым оттенком кристаллический порошок, без запаха. Т.пл. = 167-172 °С. Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, практически не растворим в эфире, легко растворим в растворах гидроксидов щелочных металлов. рКа =9,92.
Получение
Фенол нитрозируется нитритом натрия в кислой среде, n- нитрозофенол восстанавливается сероводородом в аммиачной среде до n- аминофенола, который затем ацетилируется.
|
