Связь структуры витамина К с физиологическим действием.

Физиологическая активность витамина К обусловлена главным образом ядром метилнафтохинона.

 

2-метил-1,4-нафтохинон (менадион, витамин К₃), К-витаминная активность менадиона в 3 раза больше, чем филлохинона К₁

В противоположность К₁ и К₂, витамин К₃ – токсичный, поэтому применения не нашел. Главным свойством витамина К₃является способность к redox процессам.

2-метил-1,4-нафтогидрохинон (Витамин К₄)

 

Аналогично,

витамин К₅ витамин К₆

 

Все эти соединения окисляются в организме с образованием продуктов К-витаминной активности:

1. 2-метильная группа является определяющей в К-витаминной активности;

2. Замена СН₃ в положении 2 на какую-либо другую группу, как правило, ведет к понижению или потере активности.

3. Насыщение двойной связи в боковой цепи приводит к понижению активности примерно в 12 раз.

4. Замена боковой цепи в положении 3 различными группами отрицательно влияет на активность.

5. Биологическая активность препарата зависит от длины боковой цепи: при увеличении боковой цепи активность возрастает и достигает максимума при С₂₀, дальнейшее увеличение длины цепи не оказывает существенного влияния на повышение активности. Радикал фитола обеспечивает большую активность, чем дифарнезила.

6. SO₃H и SO₃Na увеличивают растворимость.

 

 

Растворимый синтетический аналог витамина К – Викасол, Vikasolum ГФ Х, (Vitaminum K solubile)

2,3-дигидро-2-метил-1,4-нафтохинон-2-сульфонат натрия

 

 

Белый или белый с желтым оттенком кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде, трудно в спирте, очень мало в эфире. Т_пл=154-157°С