Связь структуры витамина К с физиологическим действием.
Физиологическая активность витамина К обусловлена главным образом ядром метилнафтохинона.
2-метил-1,4-нафтохинон (менадион, витамин К3), К-витаминная активность менадиона в 3 раза больше, чем филлохинона К1 В противоположность К1 и К2, витамин К3 – токсичный, поэтому применения не нашел. Главным свойством витамина К3является способность к redox процессам.
2-метил-1,4-нафтогидрохинон (Витамин К4)
Аналогично,
витамин К5 витамин К6
Все эти соединения окисляются в организме с образованием продуктов К-витаминной активности: 1. 2-метильная группа является определяющей в К-витаминной активности; 2. Замена СН3 в положении 2 на какую-либо другую группу, как правило, ведет к понижению или потере активности. 3. Насыщение двойной связи в боковой цепи приводит к понижению активности примерно в 12 раз. 4. Замена боковой цепи в положении 3 различными группами отрицательно влияет на активность. 5. Биологическая активность препарата зависит от длины боковой цепи: при увеличении боковой цепи активность возрастает и достигает максимума при С20, дальнейшее увеличение длины цепи не оказывает существенного влияния на повышение активности. Радикал фитола обеспечивает большую активность, чем дифарнезила. 6. SO3H и SO3Na увеличивают растворимость.
Растворимый синтетический аналог витамина К – Викасол, Vikasolum ГФ Х, (Vitaminum K solubile) 2,3-дигидро-2-метил-1,4-нафтохинон-2-сульфонат натрия
Белый или белый с желтым оттенком кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде, трудно в спирте, очень мало в эфире. Тпл=154-157°С
|
