Общие закономерности.
1. Влияние алкильных заместителей. С увеличением длины углеводородной цепи от 1 до 5 физиологическая активность растет, дальнейшее увеличение числа атомов углерода снижает активность этого соединения.
При введении в бензольное кольцо двух алкильных заместителей активность уменьшается, особенно если они расположены в орто- и пара-положениях. Например, о- ксилол приблизительно в 5 раз, а n- ксилол в 7 раз менее активны, чем толуол.
2. Влияние растворимости веществ на токсичность. Галогенпроизводные аренов не проявляют ни анестезирующих, ни наркотических свойств. Введение атома хлора в молекулу бензола усиливает его токсичность, вследствие повышения растворимости вещества. Введение нескольких галоидных атомов (Hal) снижает физиологическую активность и токсичность, вследствие уменьшения растворимости полученного производного. Пример: 1,4-дихлорбензол и трихлорбензол относительно не токсичны, но оказывают некоторое раздражающее и антисептическое действие.
Введение Cl и Br в боковую цепь обуславливает появление слезоточивых свойств, как это имеет место, например, у бромистого бензила.
3. Введение в ароматическое кольцо гидроксила вызывает появление антисептических свойств. Так, например, фенолы обладают бактерицидными свойствами. 4. Введение альдегидной группы в бензольное кольцо усиливает активность соединения. 5. Введение карбоксильной группы резко снижает токсическое действие (бензойная кислота – консервант), соли кислот более предпочтительны, т.к. оказывают меньшее раздражающее действие. 6. Введение в ароматическое кольцо аминогруппы: - усиливает токсическое действие. Так, например, анилин вызывает первоначально возбуждение, а затем депрессию ЦНС и образование метгемоглобина в крови. - введение дополнительно карбоксильной группы или блокирование аминогруппы ацетилированием снижает токсичность аминопроизводных аренов:
 
Фенолы, хиноны и их производные как лекарственные препараты Фенолы – производные аренов, содержащих одну или несколько гидроксильных групп.
Гидроксибензолы – бесцветные кристаллические вещества, реже жидкости, перегоняются с водяным паром. Растворимость: низшие фенолы растворимы в воде, большинство растворимы в этаноле, эфире, хлороформе, жирных маслах.
|
