Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Вопрос 2.Фенол, его строение, свойства и применение




Ответ.Фенолы – органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы (одна или несколько) связаны с бензольным кольцом.

Простейший представитель этой группы веществ – фенол, или карболовая кислота С6Н5ОН. В молекуле фенола π-электроны бензольного кольца оттягивают на себя неподеленные пары электронов атома кислорода гидроксильное группы, вследствие чего увеличивается подвижность атома водорода этой группы.

 

Физические свойства

Твердое бесцветное кристаллическое вещество, с резким характерным запахом, при хранении окисляется на воздухе и приобретает розовый цвет, плохо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде. Температура плавления – 43 °C, кипения – 182 °C. Сильный антисептик, очень ядовит.

 

Химические свойства

Химические свойства обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.

 

Реакции по бензольному кольцу

1. Бромирование:

C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr.

2,4,6-трибромфенол (белый осадок)

2. Взаимодействие с азотной кислотой:

C6H5OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + 3H2O.

2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)

Эти реакции проходят в обычных условиях (без нагревания и катализаторов), тогда как для нитрования бензола требуется температура и катализаторы.

 

Реакции по гидроксигруппе

1. Как и спирты, взаимодействует с активными металлами:

 

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2↑.

фенолят натрия

2. В отличие от спиртов взаимодействует со щелочами:

 

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O.

 

Феноляты легко разлагаются слабыми кислотами:

 

а) C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3;

t, кат.

б) C6H5ONa + CH3I + CO2 = C6H5OСH3 + NaI.

метилфениловый эфир

3. Взаимодействие с галогенопроизводными:

KOH

C6H5OH + C6H5I = C6H5OC2H5 + HI

этилфениловый эфир

4. Взаимодействие со спиртами:

t

C6H5OH + HOC2H5 = C6H5OC2H5 + H2O.

 

5. Качественная реакция:

 

3C6H5OH + FeCl3 = (C6H5O)3Fe↓+ 3HCl.

фенолят железа (III)

Фенолят железа (III) имеет коричнево-фиолетовый цвет с запахом туши (краски).

 

6. Ацелирование:

C6H5OH + CH3COOH = C6H5OCOCH3 + H2O.

 

7. Сополиконденсация:

t, p, кат.

C6H5OH + СH2 O + … → -[HOC6H3CH2C6H3OH]n.–.

метаналь –Н2О фенолоформальдегидная смола

Получение

1. Из каменноугольной смолы.

2. Получение из хлорпроизводных:

p, 300 °C

C6H5Cl + NaOH = C6H5ONa + HCl,

2C6H5ONa + H2SO4 = 2C6H5OH + Na2SO4.

3. Кумольный способ:

C6H6+ CH2CHCH3 C6H5CH(CH3)2,

C6H5CH(CH3)2 + O2 С6H5C(CH3)2OOH C6H5OH +CH3COCH3.

фенол ацетон

Применение

1. Как антисептик используется в качестве дезинфицирующего средства.

2. В производстве пластмасс ( фенолформальдегидная смола).

3. В производстве взрывчатых веществ ( тринитрофенол).

4. В производстве фотореактивов ( проявители для черно- белой бумаги).

5. В производстве лекарств.

6. В производстве красок ( гуашь).

7. В производстве синтетических материалов.

 







Дата добавления: 2014-10-22; просмотров: 4075. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2021 год . (0.003 сек.) русская версия | украинская версия