Вопрос 2.Фенол, его строение, свойства и применение

Ответ. Фенолы – органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы (одна или несколько) связаны с бензольным кольцом.

Простейший представитель этой группы веществ – фенол, или карболовая кислота С₆Н₅ОН. В молекуле фенола π -электроны бензольного кольца оттягивают на себя неподеленные пары электронов атома кислорода гидроксильное группы, вследствие чего увеличивается подвижность атома водорода этой группы.

 

Физические свойства

Твердое бесцветное кристаллическое вещество, с резким характерным запахом, при хранении окисляется на воздухе и приобретает розовый цвет, плохо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде. Температура плавления – 43 °C, кипения – 182 °C. Сильный антисептик, очень ядовит.

 

Химические свойства

Химические свойства обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.

 

Реакции по бензольному кольцу

1. Бромирование:

C₆H₅OH + 3Br₂ = C₆H₂Br₃OH + 3HBr.

^{2, 4, 6-трибромфенол (белый осадок)}

2. Взаимодействие с азотной кислотой:

C₆H₅OH + 3HNO₃ = C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

^{2, 4, 6-тринитрофенол (пикриновая кислота)}

Эти реакции проходят в обычных условиях (без нагревания и катализаторов), тогда как для нитрования бензола требуется температура и катализаторы.

 

Реакции по гидроксигруппе

1. Как и спирты, взаимодействует с активными металлами:

 

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂↑.

^{фенолят натрия}

2. В отличие от спиртов взаимодействует со щелочами:

 

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O.

 

Феноляты легко разлагаются слабыми кислотами:

 

а) C₆H₅ONa + H₂O + CO₂ = C₆H₅OH + NaHCO₃;

_{t, кат.}

б) C₆H₅ONa + CH₃I + CO₂ = C₆H₅OСH₃ + NaI.

^{метилфениловый эфир}

3. Взаимодействие с галогенопроизводными:

_KOH

C₆H₅OH + C₆H₅I = C₆H₅OC₂H₅ + HI

^{этилфениловый эфир}

4. Взаимодействие со спиртами:

_t

C₆H₅OH + HOC₂H₅ = C₆H₅OC₂H₅ + H₂O.

 

5. Качественная реакция:

 

3C₆H₅OH + FeCl₃ = (C₆H₅O)₃Fe↓ + 3HCl.

^{фенолят железа (III)}

Фенолят железа (III) имеет коричнево-фиолетовый цвет с запахом туши (краски).

 

6. Ацелирование:

C₆H₅OH + CH₃COOH = C₆H₅OCOCH₃ + H₂O.

 

7. Сополиконденсация:

_{t, p, кат.}

C₆H₅OH + СH₂ O + … → -[HOC₆H₃CH₂C₆H₃OH]_n.–.

^{метаналь} –Н₂О ^{фенолоформальдегидная смола}

Получение

1. Из каменноугольной смолы.

2. Получение из хлорпроизводных:

_{p, 300 °C}

C₆H₅Cl + NaOH = C₆H₅ONa + HCl,

2C₆H₅ONa + H₂SO₄ = 2C₆H₅OH + Na₂SO₄.

3. Кумольный способ:

C₆H₆+ CH₂CHCH₃ C₆H₅CH(CH₃)₂,

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ С₆H₅C(CH₃)₂OOH C₆H₅OH +CH₃COCH_3.

^{фенол ацетон}

Применение

1. Как антисептик используется в качестве дезинфицирующего средства.

2. В производстве пластмасс (фенолформальдегидная смола).

3. В производстве взрывчатых веществ (тринитрофенол).

4. В производстве фотореактивов (проявители для черно- белой бумаги).

5. В производстве лекарств.

6. В производстве красок (гуашь).

7. В производстве синтетических материалов.