Вопрос 1. Многоатомные спирты, их строение свойства и применение

Ответ. Многоатомные спирты – органические соединения, содержащие несколько гидроксильных групп, соединенных углеводородным радикалом.

 

CH₂(OH) – CH₂(OH) – этандиол-1, 2, или этиленгликоль (двухатомный спирт),

 

CH₂(OH)–CH(OH)–CH₂(OH) – пропантриол-1, 2, 3, или пропиленгликоль, или глицерин (трехатомный спирт).

 

Физические свойства

Вязкие, сиропоподобные жидкости, без цвета и запаха, сладковатого вкуса, хорошо растворимые в воде. Температура кипения этиленгликоля – 197, 6 ̊ С, глицерина – 290 ̊ С. Этиленгликоль – яд!

 

Химические свойства

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

 

CH₂(OH)CH₂(OH) + 2Na = CH₂(ONa)CH₂(ONa) + H₂↑.

 

2. Взаимодействие с галогеноводородами:

 

CH₂(OH)CH₂(OH) + 2HCl = CH₂ClCH₂Cl + 2H₂O.

^{дихлорэтан}

 

3. Нитрование:

 

CH₂(OH)CH(OH)СH₂(OH) + 3HNO₃ CH₂(ONO₂)CH(ONO₂)CH₂(ONO₂) + 3H₂O. ^{нитроглицерин}

 

4. Качественная реакция на глицерин:

 

2CH₂ (OH)CH(OH)CH₂(OH) + Cu(OH)₂

 

^{глицерат меди(II)}

^{(раствор ярко-синего цвета)}

Получение

1. 3С₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3CH₂(OH)CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH.

 

2. CH₂ClCH₂Cl + 2NaOH = CH₂(OH)CH₂(OH) + 2NaCl.

 

3. 2C₂H₄ + O₂ 2H₂C – CH₂,

\ /

O

^{этиленоксид}

H₂C – CH₂ + H₂O = CH₂(OH)CH₂(OH)

\ /

O

4. CH₃CHCH₂ + O₂ CH₂CHCHO + H₂O,

^{акролен}

CH₂CHCHO + H₂ = CH₂CHCH₂OH,

^{аллиловый спирт}

CH₂CHCH₂OH + H₂O₂ = CH₂(OH)CH(OH)CH₂(OH).

Применение

1. В производстве антифризов (веществ, понижающих температуру замерзания растворов).

2. В производстве лекарств (глицерин).

3. В производстве искусственного волокна.

4. В производстве взрывчатых веществ (глицерин).

5. В производстве алкогольных напитков.

6. В парфюмерии (глицерин).

7. Как смягчитель кожи и тканей (глицерин).