Вопрос 1: Предельные углеводороды. Их строение и свойства. Основные направления промышленного использования метана

Ответ. Предельные (ненасыщенные) углеводороды, или алканы, - органические вещества с общей формулой C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью ( – связь), а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

Представители алканов - этан C₂H₆.

Молекулярная формула: C₂H₆.

Графическая формула: CH₃-CH₃.

 

Номенклатура

Построение названий алканов с разветвленной цепью.

1. Выбирают самую длинную цепочку атомов углерода.

2. Номеруют ее с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал.

3. Цифрами указывают номера углеродных атомов, с которыми связаны радикалы. А приставками («ди-», «три-» и т.д.)-количество радикалов.

4. К названиям радикалов приписывают названия алкана. Которому соответствует длинная цепочка атомов углерода.

Пример:

_{1 2 3 4 5}

CH₃-CH-CH-CH₂-CH₃.

│ │

CH₃CH₃

^{2, 3-диметилпентан}

Изомерия углеродного скелета

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃,

^бутан

CH₃-CH(CH₃)-CH₃, С₄H₁₀ – брутто- формула.

^{2-метилпропан}

Физические свойства

C₁- C₄- газы, C₅- C₁₆- жидкости, C₁₇ и более- твердые вещества, в воде нерастворимы, могут растворяться в органических растворителях. Температура кипения неразветвленных алканов выше, чем у разветвленных. Температура кипения тем выше, чем больше масса молекулы.

Химические свойства

1. Окисление:

а) горение:

CH₄+2O₂=CO₂ +2H₂O+Q;

 

б) каталитическое окисление:

CH₄+O₂ CH₂O+ H₂O.

^{формальдегид}

2. Дегидрирование:

а) крекинг:

2CH₄ C₂H₂↑ + 3H₂↑;

б) разложение:

CH₄ С+ 2H₂↑.

3. Изомеризация:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ CH₃-CH(CH₃)CH₂-CH₃.

^{n- пентан 2- метилбутан}

4. Замещение:

а) нитрование(реакция Коновалова):

CH₄+HNO₃ CH₃NO₂+H₂O.

^{нитрометан}

б) замещение галогенами (происходит по свободнорадикальному механизму):

CH₄+Cl₂ CH₃Cl↑ +HCl↑.

^{монохлорметан}

Под действием света молекула хлора распадается на два радикала Cl:

Сl₂ .

Реакционная способность этих радикалов обусловлена наличием у них неспаренного электрона, т.е. ненасыщенной валентности. Один радикал Взаимодействует с молекулой углеводорода, отрывая от неё . При этом образуются химически активная частица- радикал – и HCl:

CH₄+ → + HCl.

Радикал далее взаимодействует с новой молекулой Cl₂, образуя галогенно производное и радикал :

+ Cl: Cl→ CH₃: Cl+ .

 

Радикал продолжает далее цепь превращений. Полное хлорирование метана:

CH₄+4Cl₂ CCl₄+4HCl.

^{тетрахлор-метан}