Билет № 8

Вопрос 1 .Бензол.Его строение, свойства, получение и применение.

Ответ. Бензол- простейший представитель класса ароматических углеводородов (аренов).

 

Арены – сложные органические вещества, в молекулах которые есть бензольное кольцо (ядро).

 

В молекуле бензола все связи между атомами углерода равноценны, это полуторные связи.

 

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом, в воде не растворяется, легче воды, температура кипения

80 ⁰С, температура плавления 5, 5 ⁰С, хороший растворитель, ядовит.

 

Химические свойства

1.Горение (сильный коптящее пламя):

 

2C₆H₆ + 15O₂=12CO₂↑ + ₆H₂O.

 

Сходство с предельными углеводородами

2.Устойчив к действию окислителей, в обычных условиях не обесцвечивает раствор перманганта калия и бромную воду, не присоединяет галогеноводороды и воду.

3.Замещение атомов водорода протекает легче, чем у алканов:

 

а) нитрование:

C₆H₆ + HNO₃=C₆H₅NO₂ + H₂O;

_{нитробензол}

 

б)галогенирование:

C₆H₆ + Br₂=C₆H₅Br + HBr;

_{бромбензол}

в)алкилирование:

 

C₆H₆ + C₂H₅CI C₆H₅C₂H₅ + H₆CI.

^{этилбензол}

Сходства с непредельными углеводородами

4.Присоединение по углеродным связям протекает с большим трудом, так как ароматическая система устойчива:

 

а) гидрирование (П. Сабатье и Ж.Б.Сандеран, 1900 г.

C₆H₆ + 3H₂ C₆H₁₂;

_{циклогексан}

 

б) галогенирование:

C₆H₆ + 3CI₂ C₆H₆CI₆.

^{гексахлор-циклогексан}

 

Получение

1.Дегидрирование циклопарафинов (Зелинский, 1912 г.):

 

C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂.

 

2.Дегидрирование алканов:

C₆H₁₄ C₆H₆ + 4H₂.

 

3.Тримеризация ацетилена:

_{актив. уголь}

3C₂H₂ C₆H_6.

^{600 °С}

Применение

1.Как исходный реагент при синтезе многих органических соединений(фенол, циклогексан, анилин и др.)

2.В производстве красителей (анилиновых и др.)

3.В производстве пестицидов и полимеров.

4.В синтезе фармацевтических препаратов.

5.При изготовлении взрывчатых веществ.

6.Как растворитель лаков.

7.Как добавка к моторному топливу (для повышения октанового числа).

8.Для получения душистых веществ.

9.При изготовлении капрона и фенолформальдегидных смол.