Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Вопрос 1.Амины. Их строение и свойства. Получение анилина и применение




Ответ.Амины-производные аммиака, в молекуле которого атомы водорода (частично или полностью) замещены углеводородными радикалами.

В зависимости от числа радикалов различают амины первичные (с одним радикалом), вторичные ( с двумя) и третичные (с тремя).

 

 

R-N-H, R1-N-R2, R1-N-R2,

│ │ │

H H R3

первичный амин вторичный амин третичный амин

 

Названия аминов производят от названия радикалов, входящих в их молекулы, добавляя окончание –амин:

 

CH3NH2, CH3-NH-CH3,

метиламин диметиламин

CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.

CH3

метилэтилпропиламин

 

Физические свойства

Простейшие амины – газы, имеющие запах аммиака. Средние амины – жидкости со слабым запахом рыбы, хорошо растворимые в воде. Высшие амины – твёрдые вещества без запаха. В воде нерастворимы.

Химические свойства

Свойства, сходные со свойствами аммиака

Сходства свойств аминов и аммиака объясняется их электронным строением. Молекулы аммиака и аминов содержат атомы азота, имеющий свободную не поделенную пару электронов (точками указаны электроны атома азота):

 

H H H R

x • x • x • x •

, , , .

xxxx

H H R R

 

а) Взаимодействие с водой (образуется основание, раствор имеет щелочную реакцию):

 

CH3NH2 + HOH = [CH3NH3]+OH- .

гидроксид метиламмония

( слабое основание)

б) Взаимодействие с кислотами ( амины обладают основными свойствами: они присоединяют протон H+):

 

CH3NH2 + HCI = [ CH3NH3]CI.

хлорид метиламмония

 

Особые свойства:

1.Окисление ( горение на воздухе):

 

4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2↑+ 2N2↑ + 10H2O.

2.Бромирование:

 

C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2↓ + 3HBr.

2,4,6 - триброманилин

 

3.Присоединение алкилгалогенидов:

 

C6H5NH2 + C2H5CI = [C6H5NH2C2H5]+CI-.

 

Получение анилина

 

Получение анилина C6H5NH2 – восстановление нитросоединения до амина ( реакция Зинина,1842 г.):

 

C6H5NH2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 + 3S+ 6NH3+ 2H2O.

 

Современный метод:

 

Fe + 2HCI = FeCI2 + 2H,

атомарный

водород

 

C6H5NO2 + 6H = C6H5NH2 + 2H2O.

 

Наиболее перспективен контактный способ - пропускание смеси паров нитробензола и водорода над катализатором:

кат.

C6H5NO2 + 3H2 ═ C6H5NH2 + 2H2O.

300 °C

 

Восстановители: (NH4)2 S,H2, Fe (в виде чугунных стружек) в присутствии HCI.

 

 

Применение анилина:

1.Как сырье в производстве анилиновых красителей.

2.В фармацевтической отрасли промышленности ( для получения сульфаниламидных препаратов).

3.В производстве анилинформальдегидных смол.

4. В производстве взрывчатых веществ.

 







Дата добавления: 2014-10-22; просмотров: 2360. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.003 сек.) русская версия | украинская версия