Вопрос 1.Этиленовые углеводороды. Их строение , свойства , получение и применение

Ответ. Этиленовые углеводороды, или алкены, или олефины, - органические вещества с общей формулой C_n H_2n, в молекулах которых содержится одна двойная связь между атомами углерода.

Представитель алкенов- этилен C₂H₄.

Графическая формула: СH₂=CH₂.

 

Номенклатура

1. Выбирают главную цепь- цепь, содержащую двойную связь.

2. Алкен называют, производя его название от названия алкана, соответствующего ему по числу атомов углерода, и изменяя окончание – ан алкана на – ен.

3. Нумеруют главную цепь с того конца, к которому ближе расположена двойная связь.

4. Цифрой указывают номер атома углерода, находящегося при двойной связи(наименьший из двух номеров, для пропена -1 два номера при двойной связи – это 1 и 2).

_{1 2 3}

СH₂=CH-CH₃.

^{пропен-1}

Изомерия

1. Структурная изомерия:

а) углеродного скелета (начиная с бутена C₄ и более);

б) положение двойной связи или функциональных групп.

2. Пространственная изомерия.

 

Физические свойства

Алкены C₂-C₄- газы, C₅-C₁₈- жидкости, C₁₉ и более- твёрдые. Имеют низкие температуры кипения и плавления, в воде плохо растворимы, диэлектрики. Плотность меньше 1г/см³. Чем больше молекулярная масса алкен, тем выше его температура кипения.

 

Химические свойства

Активны из-за наличия непрочной - связи(двойная связь алкена состоит из - связи и - связи).

1. Окисление:

а) горение:

С₂H₄+3O₂=2CO₂↑ +2H₂O+Q;

 

б) окисление водным раствором KMnO₄:

3СH₂=CH₂+2KMnO₄+4H₂O=3CH₂OH-CH₂OH+2MnO₂↓ +2KOH;

 

в) окисление органической надкислотой (образование эпоксидов):

2СH₂=CH₂+O₂ 2CH₂-CH₃.

 

O

^{эпоксид}

2. Присоединение:

а) водорода:

CH₃-CH=CH₂+H₂ CH₃-CH₂-CH₃;

^пропан

б) галогена:

CH₃-CH=CH₂+Br₂=CH₃-CHBr-CH₂Br;

^{1, 2-дибромпропан}

в) галогеноводорода (по правилу Марковникова):

CH₂=CH₂+HBr=CH₃-CH₂Br;

^{бромэтан}

г) воды:

CH₂=CH₂+H₂O CH₃-CH₂-OH;

^{этиловый спирт}

д) кислот:

CH₃-CH=CH₂+H₂CO₄ CH₃-CH(HSO₄)-CH₃.

^{пропилсерная кислота}

3. Полимеризация:

n(CH₂=CH₂) (-CH₂ –CH₂ -)_n.

 

Получение

1. Дегидрация спиртов (по правилу Зайцева):

C₂H₅OH CH₂=CH₂↑ +H₂O.

 

Правило Зайцева: при дегидратации спиртов водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

2. Из галогенпроизводных алканов:

 

а) CH₃-CH₂-Cl+KOH=CH₂=CH₂↑ +KCl+H₂O;

^{спиртовой раствор}

б) СН₂Br-CH₂Br+Zn=CH₂=CH₂↑ +ZnBr₂.

3. Дегидрирование алканов:

CH₃-CH₃ CH₂=CH₂↑ +H₂.

4. Из газов крекинга нефти

C₄H₁₀ C₂H₄+C₂H₆.

^алкен

5. Крекинг жидких нефтепродуктов:

C₁₆H₃₄ C₈H₁₆ + C₈H_18.

^алкен

C₈H₁₆ C₄H₈ + C₄H_10.

_алкен

 

Применение

1. Как основные исходные реагенты при синтезе многих органических соединений.

2. В производстве синтетических каучуков.

3. В производстве пластмасс (полиэтилен), полимеров и эластомеров.

4. Как присадки к маслам и герметики.

5. В производстве антифризов.