БИЛЕТ №10

Вопрос 1. Карбоновые кислоты. Их строение, свойства, получения и применение.

 

Ответ. Карбоновые кислоты- органические соединения, в молекулах которых содержаться одна или несколько карбоксильных групп (СООН),

соединенных углеводородным радикалом (или атомом водорода).

 

Гомология

Общая формула: C_nH_2n+1 COOH, или R-COOH (у первого гомолога вместо R- атом водорода).

 

Номенклатура

Название кислот производят от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания «-овая» и слово «кислота».

 

Например:

СН₄ - HCOOH,

^{метан метановая(муравьиная) кислота}

С₂H₆ - CH₃COOH,

^{этан этановая (уксусная) кислота}

С₃H₈ - CH₃CH₂COOH.

^{пропан пропановая(пропионовая) кислота}

Изомерия

а) Изомерия углеродного скелета (С 4):

 

СH₃-CH₂-CH₂-COOH,

^{бутановая (масленая) кислота}

CH₃-CH(CH₃)-COOH.

^{2-метилпропановая (изомасляная) кислота}

б) Межклассовая изомерия:

 

CH₃CH₂COOH,

^{пропановая кислота}

CH₃COOCH₃.

^{метиловый эфир уксусный кислоты (метилацетат)}

Физические свойства

Карбоновые кислоты с С₁ по С₈ – бесцветные жидкости с резким запахом, более С₉ – твердые; с С₁ по С₃ – хорошо растворимы в воде, с С₃ по С₈ – малорастворимые, более С₉ – нерастворимые. Все карбоновые кислоты – слабые электролиты.

Химические свойства

Многие свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильных групп. В карбоксильной группе атом кислорода, связанный с атомом углерода двойной связью, оттягивает электроны на себя. При этом атом углерода приобретает положительный заряд и притягивает электроны второго атома кислорода (из группы ОН). Это приводит к сдвигу электронного облака связи О-Н в направлении атома кислорода, так что атом водорода становится подвижным и реакционноспособным.

 

 

О-Н

 

В результате взаимного влияния атомов связь О-Н в карбоновых кислотах менее прочная, чем в спиртах.

Карбоновые кислоты обладают высокими температурами кипения, что связанно с образованием водородных связей между молекулами:

••• О=С- ОН•••О=С-ОН•••О=С-ОН•••

 

R R R

Свойства минеральных кислот

1. Диссоциация в водном растворе:

 

CH₃COOH=H⁺+ CH₃COO^- .

2. Взаимодействие с металлами, основными оксидами, основаниями, солями:

 

CH₃COOH+K(K₂O, KOH, K₂CO₃)→

→ CH₃COOK+H₂(H₂O, H₂O, H₂O+CO₂).

 

Свойства органических кислот

 

3. Этерификация:

CH₃COOH+CH₃OH CH₃COOCH₃+H₂O.

^{метиловый эфир уксусной кислоты}

4. Образование ангидридов кислот:

R-COOH+HOOC-R R-COOOC-R+H₂O.

^{ангидрид}

5. Галогенирование:

CH₃COOH+Cl₂=CH₂(Cl)COOH + HCl.

^{монохлоруксусная кислота}

 

Атомы водорода в молекулах карбоновых кислот, стоящие при атоме углерода, соседнем с карбоксильной группой, легко замещаются на атомы хлора или брома, т.к. их подвижность увеличивается под влиянием карбоксильной группы.

6. Реакция серебряного зеркала:

 

HCOOH+Ag₂O=CO₂↑ +H₂O+2Ag↓.

Реакция идет только с HCOOH, так как только в ее молекуле присутствует альдегидная группа.

О

-С

Н.

7. Разложение:

HCOOH CO↑ +H₂O.

^H₂^SO₄

 

Получение

 

1. Из соли:

2CH₃COONa+H₂SO₄=2CH₃COOH+Na₂SO₄.

2. Окисление алкана:

2СH₄+3O₂=2HCOOH+2H₂O.

3. Окисление спирта:

R-CH₂OH+O₂=R-COOH+H₂O.

4. Окисление альдегида:

R-CHO+[O]=R-COOH

^{альдегид окислитель}

5. Из оксида углерода(II) и гидроксида натрия:

CO+NaOH HCOONa,

^{p формиат натрия}

2HCOONa+H₂SO₄=2HCOOH+Na₂SO₄.

 

 

6. Из спирта и оксида углерода(II):

СH₃OH+CO CH₃COOH.

^p

7. Гидролиз нитрилов:

CH₃C≡ N+2H₂O=CH₃COOH+NH₃.

Применение

1. HCOOH – в синтезе органических веществ (как восстановитель), в пищевой отрасли промышленности (как антисептик и консервант), в текстильной отрасли промышленности (при крашении тканей), в медицине (как средстве для растирания).

2. CH₃COOH – для получения пластмасс, красителей, лекарственных веществ, искусственного волокна (ацетатный шелк), невоспламеняющейся кинопленки. Ее соли – гербициды. Ее сложные эфиры используются в парфюмерии и медицинской отрасли промышленности.

3. C₁₅H₃₁COOH и C₁₇H₃₅COOH – для получения мыл.