Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

БИЛЕТ №10




Вопрос 1. Карбоновые кислоты. Их строение, свойства, получения и применение.

 

Ответ. Карбоновые кислоты- органические соединения, в молекулах которых содержаться одна или несколько карбоксильных групп (СООН),

соединенных углеводородным радикалом ( или атомом водорода).

 

Гомология

Общая формула: CnH2n+1 COOH, или R-COOH (у первого гомолога вместо R- атом водорода).

 

Номенклатура

Название кислот производят от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания «-овая» и слово «кислота».

 

Например:

СН4 - HCOOH,

метан метановая( муравьиная) кислота

С2H6 - CH3COOH,

этан этановая (уксусная) кислота

С3H8 - CH3CH2COOH.

пропан пропановая( пропионовая) кислота

Изомерия

а) Изомерия углеродного скелета (С 4) :

 

СH3-CH2-CH2-COOH,

бутановая (масленая) кислота

CH3-CH(CH3)-COOH.

2-метилпропановая (изомасляная) кислота

б) Межклассовая изомерия :

 

CH3CH2COOH,

пропановая кислота

CH3COOCH3.

метиловый эфир уксусный кислоты (метилацетат)

Физические свойства

Карбоновые кислоты с С1 по С8 – бесцветные жидкости с резким запахом, более С9 – твердые; с С1 по С3 – хорошо растворимы в воде, с С3 по С8 – малорастворимые, более С9 – нерастворимые. Все карбоновые кислоты – слабые электролиты.

Химические свойства

Многие свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильных групп. В карбоксильной группе атом кислорода, связанный с атомом углерода двойной связью, оттягивает электроны на себя. При этом атом углерода приобретает положительный заряд и притягивает электроны второго атома кислорода ( из группы ОН). Это приводит к сдвигу электронного облака связи О-Н в направлении атома кислорода, так что атом водорода становится подвижным и реакционноспособным.

 

 


О-Н

 

В результате взаимного влияния атомов связь О-Н в карбоновых кислотах менее прочная, чем в спиртах.

Карбоновые кислоты обладают высокими температурами кипения, что связанно с образованием водородных связей между молекулами:

••• О=С- ОН•••О=С-ОН•••О=С-ОН•••

 

R R R

Свойства минеральных кислот

1. Диссоциация в водном растворе:

 

CH3COOH=H++ CH3COO- .

2. Взаимодействие с металлами, основными оксидами, основаниями, солями:

 

CH3COOH+K( K2O, KOH,K2CO3)→

→CH3COOK+H2( H2O, H2O, H2O+CO2).

 

Свойства органических кислот

 

3. Этерификация :

CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O.

метиловый эфир уксусной кислоты

4. Образование ангидридов кислот :

R-COOH+HOOC-R R-COOOC-R+H2O.

ангидрид

5. Галогенирование :

CH3COOH+Cl2=CH2(Cl)COOH + HCl.

монохлоруксусная кислота

 

Атомы водорода в молекулах карбоновых кислот, стоящие при атоме углерода, соседнем с карбоксильной группой, легко замещаются на атомы хлора или брома, т.к. их подвижность увеличивается под влиянием карбоксильной группы.

6. Реакция серебряного зеркала :

 

HCOOH+Ag2O=CO2↑+H2O+2Ag↓.

Реакция идет только с HCOOH,так как только в ее молекуле присутствует альдегидная группа.

О

Н.

7. Разложение:

HCOOH CO↑+H2O.

H2SO4

 

Получение

 

1. Из соли:

2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4.

2. Окисление алкана:

2СH4+3O2=2HCOOH+2H2O.

3. Окисление спирта:

R-CH2OH+O2=R-COOH+H2O.

4. Окисление альдегида:

R-CHO+[O]=R-COOH

альдегид окислитель

5. Из оксида углерода( II) и гидроксида натрия:

CO+NaOH HCOONa,

p формиат натрия

2HCOONa+H2SO4=2HCOOH+Na2SO4.

 

 

6. Из спирта и оксида углерода( II) :

СH3OH+CO CH3COOH.

p

7. Гидролиз нитрилов:

CH3C≡N+2H2O=CH3COOH+NH3.

Применение

1. HCOOH – в синтезе органических веществ ( как восстановитель), в пищевой отрасли промышленности (как антисептик и консервант), в текстильной отрасли промышленности (при крашении тканей), в медицине (как средстве для растирания).

2. CH3COOH – для получения пластмасс, красителей, лекарственных веществ, искусственного волокна (ацетатный шелк), невоспламеняющейся кинопленки. Ее соли – гербициды. Ее сложные эфиры используются в парфюмерии и медицинской отрасли промышленности.

3. C15H31COOH и C17H35COOH – для получения мыл.







Дата добавления: 2014-10-22; просмотров: 1687. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.005 сек.) русская версия | украинская версия