Вопрос 1. Предельные одноатомные спирты. Их строение, свойства, получение и применение

Ответ. Одноатомные спирты – органические вещества, молекулы которых содержат одну гидроксильную групп, соединенную с углеводородным радикалом.

Гомология

Общая формула: C_nH_2n+1OH, или R-OH.

 

Номенклатура

Названия спиртов производят от названий соответствующих углеводородов, прибавляя окончание «-ол», или от названий радикалов с добавлением окончания «-овый» и слова «спирт». Например:

C₂H₅OH

^этанол

^{(этиловый спирт)}

Нумеруют атомы углерода в структурной формуле спирта, начиная с того конца главной цепи, к которому ближе расположена OH – группа. Цифрой указывают атом углерода, при котором находится гидроксильная группа.

Изомерия

Спирты: первичные R-OH, вторичные R₁-CH(OH)-R₂, третичные R₁-C(OH)(R₂)-R₃.

1. Изомерия углеродного скелета:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH,

^{бутанол-1}

^{(первичный бутиловый спирт)}

CH₃-CH-CH₂OH,

CH₃

^{2- метилпропанол-1}

^{(первичный изобутиловый спирт)}

CH₃-CH₂-CH-CH₃

OH

^{бутанол-2}

^{(вторичный бутиловый спирт)}

CH₃

CH₃ - C - CH₃.

OH

^{2-метилпропанол-2}

^{(третичный бутиловый спирт)}

2. Изомерия положения гидроксильной группы:

CH₃CH₂CH₂OH,

^{пропанол-1}

CH₃CH(OH)-CH₃.

^{пропанол-2}

3. Межклассовая изомерия:

 

C₂H₅OH,

^этанол

СH₃-O-CH₃.

^{диметиловый эфир}

 

Физические свойства

Спирты до С₁₂ – жидкости, начиная с С₁₃ – твердые вещества, низкие температуры кипения и плавления, растворимы в воде.

Химические свойства

Молекулы спиртов ассоциированы, поскольку между ними существуют водородные связи:

R R R

 

O-H• • •O-H• • • O-H• • •

 

1. Горение:

 

2CH₃OH + 3O₂ = 2CO₂↑ + 4H₂O.

 

2. Взаимодействие с активными металлами:

 

2K + 2CH₃OH = 2CH₃OK + H₂↑.

^{метилат калия}

 

3. Взаимодействие с щелочами:

 

C₂H₅OH + NaOH = C₂H₅ONa + H₂O.

 

4. Взаимодействие с галогеноводородами:

ROH + HBr = RBr + H₂O.

 

5. Дегидратация:

а) при нагревании с водоотнимающим веществом:

C₂H₅OH CH₂ = CH₂↑ + H₂O;

б) пропускание паров этанола над катализатором (по Лебедеву):

2C₂H₅OH CH₂ = CH - CH = CH₂ + H₂ + 2H₂O;

в) Получение простых эфиров:

C₂H₅OH + C₂H₅OH C₂H₅ – O- C₂H₅ + H₂O.

6. Взаимодействие с оксидом меди:

C₂H₅OH + CuO Cu + CH₃CHO + H₂O.

^{этаналь}

^{(уксусный альдегид)}

7. Этерификация:

С₂H₅OH + CH₃COOH CH₃COO – C₂H₅ + H₂O.

^{этилацетат}

Спирты дают нейтральную реакцию, в их присутствии окраска лакмуса и фенолфталеина не изменяется.

Получение

1. Щелочной гидролиз:

 

C₂H₅Cl + KOH = C₂H₅OH + KCl.

 

2. Гидротация алкенов:

CH₂ = CH₂ + H₂O C₂H₅OH.

^p

3. Восстановление альдегидов:

 

CH₃CHO + H₂ = C₂H₅OH.

 

4. Брожение глюкозы:

 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂.

 

5. Из оксида углерода (II) и водорода:

CO + 2H₂ CH₃OH.

^{p метанол}

^{(древесный спирт)}

6. Гидролиз крахмала и клетчатки.

 

Применение

1.Как сырье в производстве многих органических соединений.

2.В производстве синтетического каучука и пластмасс.

3.В парфюмерии.

4.В производстве алкоголя.

5.При изготовлении лекарств.

6.Как растворители.

7.Как горючее для жидкостей, добавка к моторному и топливу.

8.При местной анестезии.

9.В производстве пищевой уксусной кислоты