Вопрос 1.Аминокислоты. Их строение, свойства, биологическая роль и применение

Ответ: Аминокислоты-сложные органические азотсодержащие вещества, в молекулах которых есть аминогруппа NH₂ и карбоксильная группа – COOH.

Общая формула: NH₂-R-COOH.

Номенклатура

Систематическая: положение аминогруппы NH2 при главной углеродной цепи аминокислоты указывают наряду с другими заместителями.

^{4 3 2 1}

CH₃- CH-CH-COOH

рр

 

CH₃ NH₂

_{2-амино-3метилбутановая кислота}

Рациональная: соседний с карбоксильной группой атом С обозначают греческой буквой α, а последующие атомы С главной углеродной цепи- буквами β, ɣ, σ и т.д.

_{β α}

CH₃-CH(NH₂) – COOH

^{α - аминопропановая кислота}

 

Изомерия

1.Углеродного скелета:

 

CH₃- CH (NH₂)-CH₂-COOH

^{3-аминобутановая кислота}

 

CH₃-(CH₃)C(NH₂)-COOH.

^{2-амино-2-метилпропановая кислота}

 

2.Положения аминогруппы:

 

CH₃CH₂CHCOOH, CH₃CHCH₂COOH

L XP5/oDgBAAD//wMAUEsBAi0AFAAGAAgAAAAhALaDOJL+AAAA4QEAABMAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AFtDb250ZW50X1R5cGVzXS54bWxQSwECLQAUAAYACAAAACEAOP0h/9YAAACUAQAACwAAAAAAAAAA AAAAAAAvAQAAX3JlbHMvLnJlbHNQSwECLQAUAAYACAAAACEAVATQRAACAAC5AwAADgAAAAAAAAAA AAAAAAAuAgAAZHJzL2Uyb0RvYy54bWxQSwECLQAUAAYACAAAACEA0fJYWd0AAAAIAQAADwAAAAAA AAAAAAAAAABaBAAAZHJzL2Rvd25yZXYueG1sUEsFBgAAAAAEAAQA8wAAAGQFAAAAAA== " strokecolor="#4a7ebb"/>

NH₂ NH₂

^{2-аминобутановая кислота 3-аминобутановая кислота}

 

 

3.Классов соединений:

 

CH₃CH₂CHCOOH, CH₂CH₂CH₂CH₂NO₂

^{1-нитробутан}

NH₂

^{2-аминобутановая кислота}

 

Получение

1.Гидролиз белков.

 

2.CH₂(CI)COOH + NH₃ = CH₂(NH₂) – COOH + HCI

^{монохлоруксусная α - аминоуксусная}

^{кислота кислота}

 

3.CH₂= CH-COOH + NH₃ = CH₂(NH₂)-CH₂-COOH

^{акриловая (пропеновая) α - аминопропионовая}

^{кислота кислота}

 

 

Физические свойства:

Твёрдые кристаллы вещества без цвета и запаха, хорош о растворимые в воде, сладкие на вкус, при t=250-300 ⁰С разлагаются.

 

Химические свойства:

Амфотерные соединения, окраску индикаторов не изменяют.

1.Свойства кислоты.

а) Солеобразование по карбоксильной группе:

 

NH₂CH₂COOH + Na (Na₂O, NaOH, Na₂CO₃)=

 

=NH₂CH₂COOHNa + H₂↑ (H₂O, H₂O, H₂O, + CO00₂↑).

 

б) Этерификация:

 

NH₂CH₂COOH + C₂H₅OH NH₂CH₂COOC₂H₅ + H₂O

^{Этиловый эфир}

^{α – аминоуксусной кислоты}

 

2.Свойтва оснований:

 

NH₂CH₂COOH + HCI = (NH₃CI) – CH₂ –COOH.

^{хлорид α – амминуксусной кислоты}

3.Реакция поликонденсации:

 

NH₂CH₂COOH + NH₂CH₂COOH=

 

=NH₂CH₂ – CO-NH-CH₂COOH + H₂O

 

4.Реакция внутренней нейтрализациии:

 

NH₂CH₂COOH NH₃⁺ - CH₂COO^-

^{(биополярный ион)}

 

Биологическая роль.

 

Соединяясь между собой пептидными связями, 20 «волшебных» аминокислот образуют полипептиды, а это не что иное, как белок. Белки играют основную роль в жизни всех живых существ.

 

Применение:

Синтез белков в организме и искусственно.

Лекарственный препараты глутаминовой кислоты при неврозах, гистидин - при язве желудка.

Производство синтетических волокон (поликонденсация 2, 6-диаминогексановой кислоты) – капрон, энант.